913294

keYPhos^™

Umicore

• Synonim(y): CyYPhos(Me)_PCy2, Trójcykloheksylo(1-(dicykloheksylo-fosfanylo)etyloideno)-fosfan
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₃₂H₅₈P₂
• Numer CAS: 14185-94-5
• Masa cząsteczkowa: 504.75
• Numer MDL: MFCD33021714
• Kod UNSPSC: 12352001
• NACRES: NA.22

Właściwości

• Nazwa produktu: keYPhos^™,
• Formularz: powder
• Poziom jakości: 100
• przydatność reakcji: reagent type: ligand
• mp: 167-169 °C
• grupa funkcyjna: phosphine
• ciąg SMILES: [P](=C(P(C5CCCCC5)C4CCCCC4)C)(C3CCCCC3)(C2CCCCC2)C1CCCCC1
• InChI: 1S/C32H58P2/c1-27(33(28-17-7-2-8-18-28)29-19-9-3-10-20-29)34(30-21-11-4-12-22-30,31-23-13-5-14-24-31)32-25-15-6-16-26-32/h28-32H,2-26H2,1H3
• Klucz InChI: TZVGFYHCFCNLKS-UHFFFAOYSA-N

Opis

Opis ogólny

keYPhos^™to ligand fosfinowy z funkcją ylidu, opracowany w laboratorium prof. V. Gessnera na Uniwersytecie Ruhry w Bochum, z zademonstrowanymi zastosowaniami w katalizowanych przez Pd reakcjach sprzęgania krzyżowego, w tym arylowania ketonów i arylowania amin. keYPhos^™ jest częścią rodziny ligandów YPhos^™, zawierającej również ligandy joYPhos^™ i trYPhos^™.

Zastosowanie

Bogaty w elektrony i sterycznie wymagający keYPhos^™ ma grupę metylową w szkielecie ylidowym i jest cennym ligandem do katalizowanego palladem sprzęgania chlorków arylowych z pierwszorzędowymi i drugorzędowymi aminami alkilowymi i arylowymi w temperaturze pokojowej. keYPhos^™został użyty w katalizowanym złotem(I) hydroaminowaniu acetylenu i okazał się skuteczny w szeregu reakcji aminowania Buchwalda-Hartwiga. Wykazano, że silna siła elektrono-donorowa i sterycznie wymagający charakter liganda zwiększają szybkość tworzenia katalitycznie aktywnych monofosfinowych gatunków palladu, często prowadząc do skrócenia czasu reakcji lub umożliwiając stosowanie niższych temperatur reakcji.

Dowiedz się więcej o fosfinach funkcjonalizowanych ylidem (YPhos)

Cechy i korzyści

Zalety ligandu keYPhos^™w porównaniu z mniej bogatymi w elektrony źródłami ligandów obejmują zwiększony zakres substratów w reakcjach aminowania Buchwalda-Hartwiga, w tym chlorków arylowych, zastosowanie łagodniejszych warunków reakcji i lepszą aktywność w reakcjach sprzęgania krzyżowego C-N i C-C. Wykazano, że keYPhos^™ działa dobrze z popularnymi źródłami palladu, takimi jak _Pd2(dba₎₃, Pd(OAc₎₂, [Pd(allil)Cl_]2 lub [Pd(cinamyl)Cl_]2.

Informacje prawne

Produkt Umicore

Ten produkt, jego wytwarzanie lub stosowanie jest przedmiotem jednego lub większej liczby wydanych lub oczekujących patentów amerykańskich (i zagranicznych odpowiedników) będących własnością lub kontrolowanych przez Umicore PMC. Zakup tego produktu od Umicore PMC za pośrednictwem Sigma-Aldrich, jej podmiotów stowarzyszonych lub ich autoryzowanych dystrybutorów przenosi na nabywcę ograniczoną, jednorazową, niewyłączną, nieprzenoszalną, niezbywalną licencję. Korzystanie przez nabywcę z tego produktu może naruszać patenty będące własnością osób trzecich lub przez nie kontrolowane. Kupujący ponosi wyłączną odpowiedzialność za zapewnienie, że korzystanie z produktu nie narusza praw patentowych osób trzecich ani nie wykracza poza zakres licencji udzielonej w niniejszym dokumencie.

W celu uzyskania dalszych informacji na temat produktu należy skontaktować się z lokalnym kontaktem Umicore PMC pod adresem www.pmc.umicore.com.

Yphos is a trademark of Umicore AG & Co. KG

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Kod klasy składowania: 11 - Combustible Solids
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 3
• Temperatura zapłonu (°F): Not applicable
• Temperatura zapłonu (°C): Not applicable