Przejdź do zawartości
Merck

803650

Sigma-Aldrich

SBAP (succinimidyl 3-(bromoacetamido)propionate)

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C9H11N2O5Br
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
307.10
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352106
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

Próba

≥90%

Poziom jakości

Postać

powder

masa cząsteczkowa

307.1

przydatność reakcji

reagent type: cross-linking reagent

warunki przechowywania

desiccated

rozpuszczalność

DMSO or DMF: soluble

grupa funkcyjna

NHS ester
bromo

Warunki transportu

ambient

temp. przechowywania

2-8°C

ciąg SMILES

O=C(CCC1=O)N1OC(CCNC(CBr)=O)=O

InChI

1S/C9H11BrN2O5/c10-5-6(13)11-4-3-9(16)17-12-7(14)1-2-8(12)15/h1-5H2,(H,11,13)

Klucz InChI

WGMMKWFUXPMTRW-UHFFFAOYSA-N

Opis ogólny

SBAP is a sulfhydryl-reactive and amine-reactive heterobifunctional crosslinker. The reagent′s NHS ester reacts with primary amines at pH 7-9 to form stable amide bonds, and the bromacetyl reacts with sulfhydryl groups at pH >7.5 to form stable thioether bonds This reagent is useful for preparing cyclic peptides and peptide conjugates because the spacer maintains peptide-like character in the crosslinked species.

Cechy i korzyści

  • Reactive groups: NHS ester and bromoacetyl
  • Reactive toward: amino and sulfhydryl groups
  • NHS ester reacts with primary amines at pH 7-9 to form a stable amide bond
  • Bromacetyl group reacts with sulfhydryl groups at pH > 7.5 to form stable thioether bonds
  • Non-cleavable
  • Water-insoluble (dissolve first in DMF or DMSO)
  • Spacer maintains peptide-like character in the crosslinked species
  • Resulting crosslink is susceptible to acid hydrolysis
  • Useful for preparing cyclic peptides and peptide conjugates

Przestroga

This product is sensitive to moisture. The vial is packaged in a resealable bag with a desiccant to reduce exposure to moisture. After cold storage, equilibrate the vial to room temperature before opening to reduce condensation inside the vial. Make fresh solutions. Storage of stock solutions is not recommended. After use, return the vial to the resealable bag. Close the bag and store the product at the recommended temperature.
This page may contain text that has been machine translated.

Piktogramy

Exclamation mark

Hasło ostrzegawcze

Warning

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

Zwroty wskazujące środki ostrożności

Klasyfikacja zagrożeń

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organy docelowe

Respiratory system

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

J K Inman et al.
Bioconjugate chemistry, 2(6), 458-463 (1991-11-01)
A new amino acid derivative, N alpha-(tert-butoxycarbonyl)-N epsilon-[N-(bromoacetyl)-beta-alanyl]-L-lysine (BBAL), has been synthesized as a reagent to be used in solid-phase peptide synthesis for introducing a side-chain bromoacetyl group at any desired position in a peptide sequence. The bromoacetyl group subsequently

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej