683973

(5aR,10bS)-5a,10b-Dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride monohydrate

93%

• Synonim(y): Bode Catalyst 2
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₂₁H₂₂ClN₃O · H₂O
• Numer CAS: 903571-02-8
• Masa cząsteczkowa: 385.89
• Numer MDL: MFCD20265585
• Kod UNSPSC: 12352005
• Identyfikator substancji w PubChem: 329760886
• NACRES: NA.22

Właściwości

• Próba: 93%
• Formularz: solid
• aktywność optyczna: [α]20/D +158°, c = 1 in chloroform
• mp: 226-230 °C
• grupa funkcyjna: ether
• ciąg SMILES: [Cl-].Cc1cc(C)c(c(C)c1)-[n+]2c[n@@H]3[C@@H]4[C@@H](Cc5ccccc45)OCc3n2
• InChI: 1S/C21H22N3O.ClH/c1-13-8-14(2)20(15(3)9-13)24-12-23-19(22-24)11-25-18-10-16-6-4-5-7-17(16)21(18)23;/h4-9,12,18,21H,10-11H2,1-3H3;1H/q+1;/p-1/t18-,21+;/m1./s1
• Klucz InChI: GUECWMLEUCWYOS-WKOQGQMTSA-M

Opis

Opis ogólny

Jest to N-mesitylo-podstawiony chiralny triazolowy związek N-heterocyklicznego karbenu (NHC). Został opracowany jako organokatalizator przez grupę Bode, do katalitycznego generowania reaktywnych gatunków, w tym aktywowanych karboksylanów, homoenolanów i enolanów.

Zastosowanie

Jako katalizator można zastosować monohydrat chlorku (5aR,10bS)-5a,10b-dihydro-2-(2,4,6-trimetylofenylo)-4H,6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oksazinium:

• W otrzymywaniu dihydropirydynonów poprzez reakcję enaliów lub α′-hydroksyenonów z amidami winylogicznymi poprzez annulacje aza-Claisena.
• W reakcjach utleniającego sprzęgania di(hetero)arylometanów z enalami z otrzymaniem laktamów z fuzją benzimidazolową.
• W syntezie organosilanów poprzez reakcję enaliów z enonami β-sililowymi.

Informacje prawne

Sold in collaboration with BioBlocks, Inc.

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Piktogramy: GHS07
• Hasło ostrzegawcze: Warning
• Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia: H315,H319,H335
• Zwroty wskazujące środki ostrożności: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Klasyfikacja zagrożeń: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Organy docelowe: Respiratory system
• Kod klasy składowania: 11 - Combustible Solids
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 3
• Temperatura zapłonu (°F): Not applicable
• Temperatura zapłonu (°C): Not applicable
• Środki ochrony indywidualnej: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves