不斉対アニオン指向触媒 (ACDC) のためのキラルジスルホンイミド

はじめに

不斉対アニオン指向触媒（ACDC：asymmetric counteranion-directed catalysis）は、エナンチオ選択的合成において複数の重要な用途があります¹。2006年以降、Benjamin List²らによりこの分野の開拓が進み、広範囲の有用な変換反応を含むようになっています。

代表的応用例

Listらは2009年、ジスルホンイミド触媒（790753）が、最高94% eeで、不斉向山アルドール反応に使用できることを初めて報告しました³。その2年後、この反応は、ビニル基およびビスビニル基の反応にも拡大されました⁴。

さらに最近、790753は、イミンのインドールとの不斉Friedel-Craftsアルキル化反応におけるブレンステッド酸触媒として使用されています⁵。

最後に、ジスルホンアミド触媒（790842）が、ホモアリルアミンの3成分合成に使用され、最高97% eeが得られています⁶。

List博士との共同研究で確立された、私たちのカタログに掲載されている他の製品に関する詳細は、同教授のProfessor Product Pageをご覧ください。

参考文献

1. Mahlau M, List B. 2013. Asymmetric Counteranion-Directed Catalysis: Concept, Definition, and Applications. Angew.Chem. Int. Ed.. 52(2):518-533. https://doi.org/10.1002/anie.201205343

2. Mayer S, List B. 2006. Asymmetric Counteranion-Directed Catalysis. Angew.Chem. Int. Ed.. 45(25):4193-4195. https://doi.org/10.1002/anie.200600512

3. García-García P, Lay F, García-García P, Rabalakos C, List B. 2009. A Powerful Chiral Counteranion Motif for Asymmetric Catalysis. Angew.Chem. Int. Ed.. 48(24):4363-4366. https://doi.org/10.1002/anie.200901768

4. Ratjen L, García-García P, Lay F, Beck ME, List B. 2011. Disulfonimide-Catalyzed Asymmetric Vinylogous and Bisvinylogous Mukaiyama Aldol Reactions. Angew.Chem. Int. Ed.. 50(3):754-758. https://doi.org/10.1002/anie.201005954

5. Chen L, He H, Chan W, Lee AWM. 2011. Chiral Sulfonimide as a Brønsted Acid Organocatalyst for Asymmetric Friedel?Crafts Alkylation of Indoles with Imines. J. Org.Chem.. 76(17):7141-7147. https://doi.org/10.1021/jo2011335

6. Gandhi S, List B. 2013. Catalytic Asymmetric Three-Component Synthesis of Homoallylic Amines. Angew.Chem. Int. Ed.. 52(9):2573-2576. https://doi.org/10.1002/anie.201209776