T9033

タプシガルギン

≥98% (HPLC), solid film

• 別名: (-)-Thapsigargin, TG1
• 実験式（ヒル表記法）: C₃₄H₅₀O₁₂
• CAS番号: 67526-95-8
• 分子量: 650.75
• MDL番号: MFCD00083511
• UNSPSCコード: 12352200
• PubChem Substance ID: 24278762
• NACRES: NA.77

特性

• 由来生物: plant (Thapsia garganica)
• 品質水準: 300
• アッセイ: ≥98% (HPLC)
• フォーム: solid film
• 溶解性: acetonitrile: soluble 9.80-10.20 mg/mL; DMSO: soluble; ethanol: soluble
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: [H][C@@]12C([C@H](OC([C@]3(O)C)=O)[C@]3(O)[C@@H](OC(CCC)=O)C[C@]2(C)OC(C)=O)=C(C)[C@H](OC(/C(C)=C(C)/[H])=O)[C@H]1OC(CCCCCCC)=O
• InChI: 1S/C34H50O12/c1-9-12-13-14-15-17-24(37)43-28-26-25(20(5)27(28)44-30(38)19(4)11-3)29-34(41,33(8,40)31(39)45-29)22(42-23(36)16-10-2)18-32(26,7)46-21(6)35/h11,22,26-29,40-41H,9-10,12-18H2,1-8H3/b19-11-/t22-,26+,27-,28-,29-,32-,33+,34+/m0/s1
• InChI Key: IXFPJGBNCFXKPI-FSIHEZPISA-N

詳細

詳細

Guaianolide-type sesquiterpene lactoneであるタプシガルギンは、遍在する筋小胞体／小胞体Ca²⁺ ATPアーゼ（SERCA）の阻害剤として広く使用されており、小胞体（ER）ストレスおよび折りたたみ反応（UPR）を作動させることができます。 タプシガルギンは、Thapsia garganica（セリ科）種の地中海沿岸植物の根や果実にみられる天然の植物化学物質です。タプシガルギンは、コロナウイルス（CoV）に感染した細胞内で翻訳停止の始動を促進し、代謝経路におけるプロテオーム規模の変化を誘導します。

アプリケーション

タプシガルジンは、以下の目的のために小胞体（ER）ストレス誘発剤として使用されています：

• 肝がん細胞におけるシクラーゼ関連タンパク質2（CAP2）発現に対するその効果を調べるため
• ARPE -19細胞（ヒト網膜色素上皮細胞）を用いた細胞生存性実験に
• 初代培養肝細胞におけるリポカリン2（LCN2）グリコシル化に対するその効果を調べるため
• 細胞の小胞体（ER）におけるカルシウム枯渇の影響を調べるため
• ラットセルトリ細胞におけるメタロプロテイナーゼ-1の組織阻害剤（TIMP-1）mRNA発現に対するその効果を調べるため

生物化学的／生理学的作用

タプシガルジンは、強力かつ細胞透過性のIP₃非依存性細胞内カルシウム放出因子です。 アンジオスタチンおよびエンドスタチンにより誘導される細胞内Ca²⁺の過渡的な増加を阻害します。また、遊離Ca²⁺の細胞内濃度を乱すことによりアポトーシスを誘導します。さらに、化学療法のプロドラッグ製剤に利用されています。

強力かつ細胞透過性のIP₃非依存性細胞内カルシウム放出因子です。

その他情報

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安全性情報

• ピクトグラム: GHS08,GHS07
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H315,H319,H334,H335
• 注意書き: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• 危険有害性の分類: Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• ターゲットの組織: Respiratory system
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves