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Merck
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安全性情報

T3580

Sigma-Aldrich

トヨカマイシン

≥98% (HPLC), from Streptomyces rimosus

別名:

4-アミノピロロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニトリル7-(β-D-リボフラノシド), 7-デアザ-7-シアノアデノシン, NSC 63701, NSC 99843, Neuro 000027, ウナマイシンB, ベンギシド

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C12H13N5O4
CAS番号:
606-58-6
分子量:
291.26
MDL番号:
MFCD00866513
UNSPSCコード:
12352200
PubChem Substance ID:
329826772
NACRES:
NA.77

由来生物

Streptomyces rimosus

品質水準

200

アッセイ

≥98% (HPLC)

フォーム

solid

溶解性

DMSO: soluble 0.90-1.10 mg/mL, clear, colorless
H2O: moderately soluble
aqueous acid: moderately soluble
ethanol: moderately soluble
methanol: moderately soluble

抗生物質活性スペクトル

fungi

作用機序

DNA synthesis | interferes

保管温度

2-8°C

SMILES記法

Nc1ncnc2n(cc(C#N)c12)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O

InChI

1S/C12H13N5O4/c13-1-5-2-17(11-7(5)10(14)15-4-16-11)12-9(20)8(19)6(3-18)21-12/h2,4,6,8-9,12,18-20H,3H2,(H2,14,15,16)/t6-,8-,9-,12-/m1/s1

InChI Key

XOKJUSAYZUAMGJ-WOUKDFQISA-N

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生物化学的／生理学的作用

トヨカマイシンはStreptomyces属から分離されたヌクレオシド系抗生物質で、アデノシンの類似体です。トヨカマイシンは抗腫瘍性の抗生物質であり、様々な標的に対する活性を有しています。また、トヨカマイシンは哺乳動物細胞のRNA自己切断の強力なインヒビターです。さらに、細胞増殖の調節因子であるホスファチジルイノシトールキナーゼを阻害します。トヨカマイシンはオーキシンのシグナリングを阻害することも確認されています。オーキシン類は植物発達の調節において重大な役割を担う植物ホルモンであり、トヨカマイシンはオーキシン応答遺伝子の発現を特異的に阻害することが確認されています。
研究により、トヨカマイシンはトリペストウィルスの複製遮断に関係すると考えられています。

特徴および利点

この化合物はHandbook of Receptor Classification and Signal TransductionのAdenosine Receptorsのページに取り上げられています。ハンドブックの他のページを閲覧するには、ここをクリックしてください。

調製ノート

トヨカマイシンは 0.90 - 1.10 mg/mlの範囲でDMSOに溶けて無色透明な溶液を生成します。酸性溶液にも溶け、水やメタノール、エタノールにもある程度まで溶解します。DMSO中に溶解して調製した溶液は10倍まで水で希釈することができます。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

毒物及び劇物取締法

劇物

Jan Code

T3580-BULK:
T3580-10MG-PW:
T3580-10MG:4548173320656
T3580-VAR:

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
128M4156V
14180312
14091112
048M4042V
037M4140V

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Sigma-Aldrich

516535

PERK Inhibitor I, GSK2606414

2-フルオロアデノシン 97%

Sigma-Aldrich

656402

2-フルオロアデノシン

ISRIB ≥98% (HPLC)

Sigma-Aldrich

SML0843

ISRIB

シトシンβ-D-アラビノフラノシド European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

C3350000

シトシンβ-D-アラビノフラノシド

ツニカマイシン 放線菌由来

Sigma-Aldrich

T7765

ツニカマイシン 放線菌由来

タモキシフェン ≥99%

Sigma-Aldrich

T5648

タモキシフェン

Yosuke Kurihara et al.
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E Gunic et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 9(1), 163-170 (2001-02-24)
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Carolina Agop-Nersesian et al.
International journal for parasitology, 38(6), 673-681 (2007-12-08)
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Laising Yen et al.
Nature, 431(7007), 471-476 (2004-09-24)
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資料

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