T150

(−)-サリドマイド

>98%, solid

• 別名: S(−)-2-(2,6-ジオキソ-3-ピペリジニル)-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₃H₁₀N₂O₄
• CAS番号: 841-67-8
• 分子量: 258.23
• MDL番号: MFCD00210219
• UNSPSCコード: 12352207
• PubChem Substance ID: 24899969
• NACRES: NA.77

特性

• ligand: thalidomide
• アッセイ: >98%
• 形状: solid
• 光学活性: [α]23/D −62.6°, c = 2 in DMF(lit.)
• 反応適合性: reagent type: ligand
• テクニック: cell culture | embryo: suitable
• 色: white
• 溶解性: DMSO: soluble; H₂O: insoluble; ethanol: insoluble
• オーガナイザー: Celgene
• SMILES記法: O=C1CC[C@H](N2C(=O)c3ccccc3C2=O)C(=O)N1
• InChI: 1S/C13H10N2O4/c16-10-6-5-9(11(17)14-10)15-12(18)7-3-1-2-4-8(7)13(15)19/h1-4,9H,5-6H2,(H,14,16,17)/t9-/m0/s1
• InChI Key: UEJJHQNACJXSKW-VIFPVBQESA-N
• 遺伝子情報: human ... LITAF(9516) , TNF(7124) ; mouse ... Nos2(18126) ; rat ... Nos1(24598)

詳細

詳細

サリドマイドは立体異性体であり、2つのエナンチオマー状態で存在します。Sエナンチオマー（鏡像異性体）には催奇形性があります。サリドマイドは、フタルイミド環とグルタルイミド環の2つの結合環で構成されています。

アプリケーション

サリドマイドは、鶏胚およびヒト胚細胞における催奇形性効果の研究に使用されています。この研究では、サリドマイドがPTENを安定化させ、Aktの発現を抑制し、カスパーゼ依存性アポトーシスを活性化することにより、四肢欠損を引き起こすことが報告されました。サリドマイドは、マウス胚のグルタチオン媒介催奇形性抵抗性の研究にも使用されています。

生物化学的／生理学的作用

(-)-サリドマイドは、炎症反応に不可欠な腫瘍壊死因子α（TNF-α）の生合成を選択的に阻害します。制吐薬であり、妊婦のつわりの治療に使用されます。また、サリドマイドは、ハンセン病、多発性骨髄腫、Crohn（クローン）病、およびヒト免疫不全ウイルス（HIV）感染症の治療にも使用されます。′また、サリドマイドは血管新生を阻害します。末梢性ニューロパチー（神経障害）、顔面神経麻痺、Duane（デュアン）症候群および自閉症などのいくつかの疾患に関連しています。

特徴および利点

この化合物はCelgeneによって開発されました。製薬会社が開発したその他の化合物と、認可された医薬品／医薬品候補のリストを閲覧するには、ここをクリックしてください。

調製ノート

(-)-サリドマイドはDMSOに可溶ですが、水とエタノールには不溶です。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS08,GHS07
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H302,H360
• 注意書き: P201 - P301 + P312 + P330 - P308 + P313
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 4 Oral - Repr. 1B
• 保管分類コード: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges