SML2200

オクチル-(R)-2HG

≥98% (HPLC), film, α-KG-dependent dioxygenases prolyl hydroxylases inhibitor

• 別名: (2R)-2-ヒドロキシグルタル酸オクチルエステル, (2R)-オクチル-α-ヒドロキシグルタル酸, 1-オクチル-D-2-ヒドロキシグルタル酸, 1-オクチルエステル, 2R-ヒドロキシ-ペンタン二酸, R-2HGオクチルエステル, オクチル-2HG, オクチル-D-2HG
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₃H₂₄O₅
• CAS番号: 1391194-67-4
• 分子量: 260.33
• MDL番号: MFCD30735809
• UNSPSCコード: 12352200
• NACRES: NA.77

特性

• product name: オクチル-(R)-2HG, ≥98% (HPLC)
• アッセイ: ≥98% (HPLC)
• 形状: film
• 保管条件: desiccated
• 色: colorless
• 溶解性: DMSO: 2 mg/mL, clear
• 保管温度: −20°C

詳細

アプリケーション

オクチル-(R)-2ヒドロキシグルタレート（HG）は、NANOG転写因子の発現に対する影響を検討するための膠芽腫細胞の膜透過性オンコメタボライトとして用いられています。また、酵素α-ケトグルタル酸（α-KG）依存性デオキシゲナーゼの競合的阻害剤としても用いられています。

生物化学的／生理学的作用

オクチル-(R)-2HG（オクチル-D-2HG）は、NADP+-依存性イソクエン酸デヒドロゲナーゼ遺伝子IDH1およびIDH2の変異により腫瘍細胞で産生される、がん代謝物D-2-ヒドロキシグルタル酸（D-2HG）の細胞膜透過前駆体型です。D-2HGは、α-KG結合と競合することにより、複数のα-ケトグルタル酸/α-KG依存性ジオキシゲナーゼを阻害します。オクチル-(R)-2HG処理（1～50 mM）による細胞内D-2HGの放出は、α-KG依存性ジオキシゲナーゼプロリルヒドロキシラーゼ（PHD）およびコラーゲンプロリル-4-ヒドロキシラーゼ（C-P4H）をそれぞれ阻害した結果、デメチラーゼ活性を抑制し（約148％H3K9me2および約310％ H3K79me2増加； 50 mM /U-87MG）、HIF-1αを増加させ、エンドスタチン濃度を減少させることが示されています。

調製ノート

The density is not reported for this compound. The molecular weight is 260.33. The solubility is tested at 2mg/mL in DMSO, however other sources suggest that it is soluble in DMSO up to 10mg/mL.

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable