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Merck

SML1456

Sigma-Aldrich

Thaxtomin A

≥98% (HPLC)

別名:

(3R,6S)-3-Hydroxy-3-[(3-hydroxyphenyl)methyl]-1,4-dimethyl-6-[(4-nitro-1H-indol-3-yl)methyl]-2,5-piperazinedione, Thaxtomine A

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C22H22N4O6
CAS番号:
分子量:
438.43
UNSPSCコード:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

品質水準

アッセイ

≥98% (HPLC)

形状

powder

yellow to orange

保管温度

−20°C

SMILES記法

O=C(N(C)[C@@H]1CC2=CNC3=C2C([N+]([O-])=O)=CC=C3)[C@@](CC4=CC(O)=CC=C4)(O)N(C)C1=O

InChI

1S/C22H22N4O6/c1-24-18(10-14-12-23-16-7-4-8-17(19(14)16)26(31)32)20(28)25(2)22(30,21(24)29)11-13-5-3-6-15(27)9-13/h3-9,12,18,23,27,30H,10-11H2,1-2H3/t18-,22-/m1/s1

InChI Key

QRDNJYNIEGRRKV-XMSQKQJNSA-N

詳細

Thaxtomin A belongs to the class of 4-nitroindol-3-yl-containing 2,5 dioxopiperazines.

生物化学的/生理学的作用

Cellulose synthesis inhibition by thaxtomin A, indicates plant-pathogen interaction. Along with this, it also results in hypocotyls swelling and decreased seedling growth. Thaxtomin A leads to common scab disease in potato. On the whole, it attenuates cell growth and induces cell death in the infected plant.
Thaxtomin A is a nitrated diketopiperazine phytotoxin produced by Streptomyces scabies that induces plant cells necrosis. Thaxtomin A is a potent plant cellulose synthesis inhibitor.

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

SML1456-BULK:
SML1456-VAR:
SML1456-1MG:


試験成績書(COA)

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Thaxtomin A induces programmed cell death in Arabidopsis thaliana suspension-cultured cells
Duval I, et al.
Planta, 222(5), 820-831 (2005)
Thaxtomin A affects CESA-complex density, expression of cell wall genes, cell wall composition, and causes ectopic lignification in Arabidopsis thaliana seedlings
Bischoff V, et al.
Journal of Experimental Botany, 60(3), 955-965 (2009)

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