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Merck

SMB01076

Sigma-Aldrich

Glycycoumarin

≥90% (LC/MS-ELSD)

別名:

3-(2,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-5-methoxy-6-(3-methylbut-2-enyl)chromen-2-one

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C21H20O6
CAS番号:
分子量:
368.38
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352205
NACRES:
NA.25

由来生物

plant

アッセイ

≥90% (LC/MS-ELSD)

形状

solid

分子量

368.38

アプリケーション

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

保管温度

−20°C

InChI

1S/C21H20O6/c1-11(2)4-6-14-18(24)10-19-16(20(14)26-3)9-15(21(25)27-19)13-7-5-12(22)8-17(13)23/h4-5,7-10,22-24H,6H2,1-3H3

InChI Key

NZYSZZDSYIBYLC-UHFFFAOYSA-N

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詳細

Glycycoumarin, a major bioactive coumarin, is an aromatic ether and a member of resorcinols. This bioactive natural product is commonly derived from Glycyrrhiza Sp. (G. glabra, G. uralensis and G. radix) plants. Existing research suggests that this plant-derived metabolite exerts various biological activities, including anti-spasmodic, hepatoprotective, anticancer, neuroprotective, antioxidant and anti-inflammatory activities.

アプリケーション

It is a natural product derived from plant source that finds application in compound screening libraries, metabolomics, phytochemical, and pharmaceutical research.

生物化学的/生理学的作用

According to the existing research, Glycycoumarin serves as an estrogen agonist while also exhibiting moderate inhibitory effects on enzymes CYP1A2 and CYP2B6. Notably, Glycycoumarin demonstrates potent anti-hepatitis C virus (HCV) activity, with an IC(50) value of 8.8 µg/mL. Furthermore, it effectively inhibits smooth muscle contraction induced by various stimuli by targeting PDEs, especially isozyme 3, which leads to the accumulation of intracellular cAMP, a vital component of cellular signaling. Additionally, Glycycoumarin acts as a potent antispasmodic through the inhibition of phosphodiesterase 3, further underscoring its significance in modulating cellular responses and health. Moreover, it plays a crucial role in inhibiting hepatocyte lipoapoptosis by activating autophagy and inhibiting the ER stress/GSK-3-mediated mitochondrial pathway, showcasing its importance in cellular function.
Glycycoumarin exhibits antispasmodic activity and has a role as an antispasmodic drug and a plant metabolite. It has been demostrated to be a novel active component of licorice against non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD).

特徴および利点

  • High quality compound suitable for multiple research applications
  • Compatible with HPLC and mass spectrometry techniques

その他情報

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保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

SMB01076-1MG:


試験成績書(COA)

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