R9904

リファキシミン

• 別名: 4-デオキシ-4'-メチルピリド[1',2'-1,2]イミダゾ[5,4-c]リファマイシン SV, リファコール
• 実験式（ヒル表記法）: C₄₃H₅₁N₃O₁₁
• CAS番号: 80621-81-4
• 分子量: 785.88
• MDL番号: MFCD00864973
• UNSPSCコード: 51283604
• PubChem Substance ID: 329824049
• NACRES: NA.85

特性

• 形状: powder
• 保管条件: (Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.)
• 色: red to orange
• 抗生物質活性スペクトル: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria
• 作用機序: protein synthesis | interferes
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: CO[C@H]1\C=C\O[C@@]2(C)Oc3c(C)c(O)c4c(O)c(NC(=O)C(C)=C\C=C\[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@H]([C@H]1C)C(=O)OC)c5c(nc6cc(C)ccn56)c4c3C2=O
• InChI: 1S/C43H51N3O11/c1-19-14-16-46-27(18-19)44-32-29-30-37(49)25(7)39-31(29)40(51)43(8,57-39)56-17-15-26(54-9)22(4)28(42(53)55-10)23(5)36(48)24(6)35(47)20(2)12-11-13-21(3)41(52)45-33(34(32)46)38(30)50/h11-18,20,22-24,26,28,35-36,47-50H,1-10H3,(H,45,52)/b12-11+,17-15+,21-13-/t20-,22+,23-,24-,26+,28+,35-,36-,43+/m1/s1
• InChI Key: HIYLTQREEOINNF-HTEWPBCCSA-N

詳細

詳細

Chemical structure: macrolide

アプリケーション

Rifaximin is a semisynthetic analog of rifamycin with poor absorptivity. It selectively inhibits (E. coli, B subtilis) bacterial DNA-dependent RNA polymerase by a mechanism similar to rifabutin, β subunit binding. It is effective against aerobic and anaerobic Gram-positive and Gram-negative bacteria. It is active against species of Staphylococcus, Streptococcus and Enterococcus. It is less active against species of Enterobacteriaceae. Rifaximin is a non-systemic, gastrointestinal site-specific antibiotic. It has a pyridoimidazole ring, making it non-absorbable. Rifaximin is a pregnane X receptor (PXR) activator.

生物化学的／生理学的作用

リファキシミンは、吸光係数の低い、リファマイシンの半合成アナログです。作用機序:リファブチンに似たβサブユニット結合の機序により、(大腸菌、枯草菌)細菌DNA依存性RNAポリメラーゼを選択的に阻害します。
抗菌スペクトル:好気性・嫌気性のグラム陽性菌・グラム陰性菌ブドウ球菌連鎖球菌、腸球菌の菌種に対して活性であり、腸内細菌科の菌種に対してそれよりも低い活性を示します†。

調製ノート

Practically insoluble in water, soluble in acetone and methanol.

その他情報

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)