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Merck

P3449

Sigma-Aldrich

フロリジン 二水和物

from apple wood, ≥99% (HPLC)

別名:

1-[2-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-4,6-ジヒドロキシフェニル]-3-(4-ヒドロキシフェニル)-1-プロパノン, フロリジン 二水和物, フロレチン 2′-β-D-グルコシド, フロレチン2′-β-D-グルコピラノシド

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C21H24O10 · 2H2O
CAS番号:
分子量:
472.44
Beilstein:
66621
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

由来生物

apple wood

アッセイ

≥99% (HPLC)

フォーム

powder

mp

113-114 °C (lit.)

SMILES記法

O.O.OC[C@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)cc(O)c2C(=O)CCc3ccc(O)cc3)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C21H24O10.2H2O/c22-9-16-18(27)19(28)20(29)21(31-16)30-15-8-12(24)7-14(26)17(15)13(25)6-3-10-1-4-11(23)5-2-10;;/h1-2,4-5,7-8,16,18-24,26-29H,3,6,9H2;2*1H2/t16-,18-,19+,20-,21-;;/m1../s1

InChI Key

XQWBNXSENPTIDY-YXMARJSJSA-N

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アプリケーション

フロリジン二水和物は以下の用途に使用されています。
  • 血糖値を下げる効果を試験するためのNa+-グルコース共輸送阻害剤
  • シカモア(Sycamore)細胞におけるグルコース誘導体2-(N-(7-ニトロベンズ-2-オキサ-1,3-ジアゾール-4-イル)アミノ)-2-デオキシグルコース(2-NBDG)の取込みを防止するためのヘキソース担体阻害剤
  • Dox誘導性の細胞傷害性に与える保護効果を調べるための胚性心筋細胞株H9C2における非特異的なナトリウム-グルコース共輸送体2(SGLT2)阻害剤

生物化学的/生理学的作用

フロリジンは、リンゴの葉や樹皮に存在する配糖体です。また、リンゴ果実の皮や果肉にも含まれています。フロリジンは、ジヒドロカルコンクラスの化合物に属します。ラクターゼは、小腸上皮細胞内でフロリジンをフロレチンとグルコースに異化(代謝作用で分解)します。フロリジンは抗糖尿病薬であり、フロレチンと同等に生物学的に利用可能です。

特徴および利点

実験的な糖尿誘発に用いられます。

その他情報

ジヒドロカルコングリコシドはリンゴの木に見出されます。

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

P3449-5G:
P3449-BULK:
P3449-100MG:
P3449-1G:
P3449-VAR:
P3449-500MG:
P3449-10G:


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Phlorizin prevents glomerular hyperfiltration but not hypertrophy in diabetic rats
Malatiali S, et al.
Experimental Diabetes Research, 2008 (2008)
Phloridzin, an Apple Polyphenol, Exerted Unfavorable Effects on Bone and Muscle in an Experimental Model of Type 2 Diabetes in Rats
Londzin P, et al.
Nutrients, 10(11), 1701-1701 (2018)
Cardioprotective potential of an SGLT2 inhibitor against doxorubicin-induced heart failure
Oh CM, et al.
Korean circulation journal, 49 (2018)
Existence of two parallel mechanisms for glucose uptake in heterotrophic plant cells
Etxeberria Ed, et al.
Journal of Experimental Botany, 56(417), 1905-1912 (2005)
Bioavailability of phloretin and phloridzin in rats.
Crespy V, et al.
The Journal of Nutrition, 131(12), 3227-3230 (2001)

資料

We presents an article about the Warburg effect, and how it is the enhanced conversion of glucose to lactate observed in tumor cells, even in the presence of normal levels of oxygen. Otto Heinrich Warburg demonstrated in 1924 that cancer cells show an increased dependence on glycolysis to meet their energy needs, regardless of whether they were well-oxygenated or not.

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