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Merck

M5525

Sigma-Aldrich

4-(N-マレイミドメチル)シクロヘキサンカルボン酸 N-ヒドロキシスクシンイミドエステル

≥98%, powder

別名:

N-スクシンイミジル 4-(マレイミドメチル)シクロヘキサンカルボキシラート, SMCC

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C16H18N2O6
CAS番号:
分子量:
334.32
Beilstein:
1555271
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NC.07

品質水準

アッセイ

≥98%

形状

powder

反応適合性

reagent type: linker

mp

180-182 °C (lit.)

溶解性

chloroform: 50 mg/mL
DMF: soluble

官能基

NHS ester

輸送温度

wet ice

保管温度

−20°C

SMILES記法

O=C(ON1C(CCC1=O)=O)C2CCC(CN3C(C=CC3=O)=O)CC2

InChI

1S/C16H18N2O6/c19-12-5-6-13(20)17(12)9-10-1-3-11(4-2-10)16(23)24-18-14(21)7-8-15(18)22/h5-6,10-11H,1-4,7-9H2

InChI Key

JJAHTWIKCUJRDK-UHFFFAOYSA-N

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詳細

4-(N-マレイミドメチル)シクロヘキサンカルボン酸N-ヒドロキシスクシンイミドエステル(SMCC)は、アミンおよびスルフヒドリル反応性を持つ拡張スペーサーを組み込んだヘテロ二官能性架橋試薬です。通常、最初にpH 7.5(6.5~8.5)で緩衝化されたアミド結合により、第一級アミンを含む分子に結合します。2番目のカップリングは、pH 6.8(6.5~7.0)で緩衝化されたチオエーテル結合による遊離スルフヒドリルを含む分子に特異的です。SMCCには9個の原子リンカーが含まれています。拡張脂肪族スペーサーは、芳香族スペーサーと比較して結合前にマレイミドを安定化します。

アプリケーション

4-(N-マレイミドメチル)シクロヘキサンカルボン酸N-ヒドロキシスクシンイミドエステル(SMCC)は、酵素免疫複合体およびハプテン担体分子共役の調製に有用です。アミノ基へのペプチド配列のカップリングに使用されています。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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