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Merck

F6892

Sigma-Aldrich

ファルネシルピロリン酸 アンモニウム塩

methanol:ammonia solution, ≥95% (TLC)

別名:

3,7,11-トリメチル-2,6,10-ドデカトリエン-1-イル ピロホスファート アンモニウム塩, FPP

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C15H37N3O7P2
CAS番号:
分子量:
433.42
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352204
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.83

品質水準

アッセイ

≥95% (TLC)

形状

methanol:ammonia solution

包装

vial of 200 μg

保管温度

−20°C

SMILES記法

C\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\COP(O)(=O)OP(O)(O)=O

InChI

1S/C15H28O7P2/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-21-24(19,20)22-23(16,17)18/h7,9,11H,5-6,8,10,12H2,1-4H3,(H,19,20)(H2,16,17,18)/b14-9+,15-11+

InChI Key

VWFJDQUYCIWHTN-YFVJMOTDSA-N

遺伝子情報

rat ... Fnta(25318)

詳細

ファルネシルピロリン酸は、ゲラニルピロリン酸(GPP)から、酵素のファルネシルピロリン酸合成酵素(FPPS)の作用によって合成される、炭素数15のイソプレノイドです。

アプリケーション

ファルネシルピロリン酸アンモニウム塩は以下の用途に使用されています:
  • コラーゲンベースの細胞浸潤アッセイにおけるヒト骨肉腫細胞のプレニル化作用物質 として
  • ヒト臍帯静脈内皮細胞(HUVEC)における肝細胞増殖因子(HGF)のプレニル化に
  • 珪藻Haslea ostreariaにおけるプレニルトランスフェラーゼアッセイの基質として

生物化学的/生理学的作用

ファルネシルピロリン酸(FPP)は、コレステロール、ユビキノン、ドリコールの生合成の前駆体です。細胞内メバロン酸経路の一部です。FPPは細胞の生存に不可欠であり、Rasを含むいくつかの低分子量Gタンパク質 のプレニル化に利用されます。プレニル化を阻害すると、Rasタンパク質の発癌能が消失します。プレニル化の阻害は、シナプス可塑性やアルツハイマー病を管理するための治療候補になると考えられます。

物理的形状

メタノ-ル:10mM NH4OH水溶液 = 7:3の溶液
実際の濃度はラベルに表示されています。

ピクトグラム

FlameSkull and crossbonesHealth hazard

シグナルワード

Danger

危険有害性の分類

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 1

ターゲットの組織

Eyes,Central nervous system

保管分類コード

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 2

引火点(°F)

60.8 °F

引火点(℃)

16 °C


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

消防法

第4類:引火性液体
アルコール類
危険等級II

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

F6892-1VL:4548173196794
F6892-VAR:
F6892-BULK:
F6892-5VL:4548173196800


試験成績書(COA)

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Protein prenylation and synaptic plasticity: implications for Alzheimer?s disease
Hottman DA and Li L
Molecular Neurobiology, 50(1), 177-185 (2014)
John M Sanders et al.
Journal of medicinal chemistry, 48(8), 2957-2963 (2005-04-15)
We report the design, synthesis and testing of a series of novel bisphosphonates, pyridinium-1-yl-hydroxy-bisphosphonates, based on the results of comparative molecular similarity indices analysis and pharmacophore modeling studies of farnesyl diphosphate synthase (FPPS) inhibition, human Vgamma2Vdelta2 T cell activation and
Structural characterization of substrate and inhibitor binding to farnesyl pyrophosphate synthase from Pseudomonas aeruginosa
Schmidberger JW, et al.
Acta Crystallographica Section D, Biological Crystallography, 71(3), 721-731 (2015)
Protein prenylation: enzymes, therapeutics, and biotechnology applications
Palsuledesai CC and Distefano MD
ACS Chemical Biology, 10(1), 51-62 (2014)
Chantal Brämer et al.
Biotechnology progress, 35(4), e2812-e2812 (2019-04-02)
The natural production of patchouli oil in developing countries cannot meet the increasing demand any more. This leads to socioecological consequences, such as the use of arable land, which is actually intended for food. Hence, the world market price increased

資料

Biosynthesis of cholesterol generally takes place in the endoplasmic reticulum of hepatic cells and begins with acetyl- CoA, which is mainly derived from an oxidation reaction in the mitochondria. Acetyl-CoA and acetoacetyl-CoA are converted to 3-hydroxy- 3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) by HMG-CoA synthase.

Terpenes comprise the largest and most diverse class of secondary metabolites; approximately 55,000 compounds have been identified to date.

Dietary Terpenes

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