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Merck

D4022

Sigma-Aldrich

P1,P5-ジ(アデノシン-5′) 五リン酸 五ナトリウム塩

≥95% (HPLC), powder

別名:

A(5′)P5(5′)A, ジアデノシン五リン酸 五ナトリウム塩

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About This Item

化学式:
C20H29N10O22P5 · 5 Na
CAS番号:
分子量:
1026.28
Beilstein:
4949216
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352202
eCl@ss:
32160414
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.51

由来生物

synthetic (organic)

アッセイ

≥95% (HPLC)

形状

powder

分子量

~_1.0 kDa

white to yellow-white

溶解性

H2O: 50 mg/mL

保管温度

−20°C

SMILES記法

[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]4O[C@H]([C@H](O)[C@@H]4O)n5cnc6c(N)ncnc56)[C@@H](O)[C@H]3O

InChI

1S/C20H29N10O22P5.5Na/c21-15-9-17(25-3-23-15)29(5-27-9)19-13(33)11(31)7(47-19)1-45-53(35,36)49-55(39,40)51-57(43,44)52-56(41,42)50-54(37,38)46-2-8-12(32)14(34)20(48-8)30-6-28-10-16(22)24-4-26-18(10)30;;;;;/h3-8,11-14,19-20,31-34H,1-2H2,(H,35,36)(H,37,38)(H,39,40)(H,41,42)(H,43,44)(H2,21,23,25)(H2,22,24,26);;;;;/q;5*+1/p-5/t7-,8-,11-,12-,13-,14-,19-,20-;;;;;/m1...../s1

InChI Key

NNMFUJJMJIYTSP-CSMIRWGRSA-I

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詳細

P1,P5-ジ(アデノシン-5′)五リン酸(Ap5A)は、尾-尾二量体構造を有するジアデノシン五リン酸です。Ap5Aは、ATPとトリメタリン酸(P3)からのアデノシン5′-四リン酸(P4A)を伴う2段階プロセスで合成されます。第2段階で、P4AがAp5Aに転換されます。Ap5Aの合成はpHが最適範囲7.5~8.5にあることを必要とし、金属イオンによる調節を受けます。

アプリケーション

P1,P5-ジ(アデノシン-5′)五リン酸五ナトリウム塩は、次の用途で使用されています。
  • 骨肉腫(Saos-2)細胞において、アデニル化キナーゼ(AK)阻害剤として。
  • ATP合成中に、ミトコンドリアライセートとして。
  • テトラメチルローダミンメチルエステル(TMRM)ベースの膜タンパク質アッセイに。
  • 有色体として。

生物化学的/生理学的作用

血小板、クロム親和細胞、および、神経細胞の分泌顆粒に貯蔵されているジアデノシンポリリン酸。細胞外空間へ放出された後、多くの標的組織で様々な生理活性に影響を及ぼしています。神経系では、種々のプリン作動性受容体を介して作用します。in vitroでは5'-ヌクレオチダーゼも活性化して、アデノシンキナーゼ活性を阻害します。Ap5Aは、血漿中の可溶性酵素、および、血管内皮細胞や平滑筋細胞などの多数の細胞の膜結合細胞外酵素によって代謝されます。心筋では、pM~nMの濃度でリアノジン受容体(RyR2)のゲート開口確率が有意に増加し、受容体からの解離が遅いために長時間作用します。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

D4022-50MG:
D4022-VAR:
D4022-BULK:
D4022-2MG:
D4022-25MG:
D4022-10MG:


試験成績書(COA)

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