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Merck

C9270

Sigma-Aldrich

クーママイシンA1

別名:

Notomycin A1

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C55H59N5O20
CAS番号:
分子量:
1110.08
Beilstein:
470805
MDL番号:
UNSPSCコード:
51102829
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.85

形状

powder

溶解性

DMSO: 50 mg/mL

抗生物質活性スペクトル

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

作用機序

DNA synthesis | interferes
enzyme | inhibits

SMILES記法

CO[C@@H]1[C@@H](OC(=O)c2ccc(C)[nH]2)[C@@H](O)[C@H](Oc3ccc4C(O)=C(NC(=O)c5c[nH]c(C(=O)NC6=C(O)c7ccc(O[C@@H]8OC(C)(C)[C@H](OC)[C@@H](OC(=O)c9ccc(C)[nH]9)[C@H]8O)c(C)c7OC6=O)c5C)C(=O)Oc4c3C)OC1(C)C

InChI

1S/C55H59N5O20/c1-21-12-16-29(57-21)48(67)77-42-38(63)52(79-54(6,7)44(42)71-10)73-31-18-14-26-36(61)34(50(69)75-40(26)24(31)4)59-46(65)28-20-56-33(23(28)3)47(66)60-35-37(62)27-15-19-32(25(5)41(27)76-51(35)70)74-53-39(64)43(45(72-11)55(8,9)80-53)78-49(68)30-17-13-22(2)58-30/h12-20,38-39,42-45,52-53,56-58,61-64H,1-11H3,(H,59,65)(H,60,66)/t38-,39-,42+,43+,44-,45-,52-,53-/m1/s1

InChI Key

WTIJXIZOODAMJT-DHFGXMAYSA-N

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詳細

Chemical structure: coumarin-glycoside

アプリケーション

Coumermycin A1 is an aminocoumarin antibiotic used to study processes such as DNA replication, transcription, and recombination that involve DNA topoisomerase II activity. It has been used to treat Staphylococcus aureus endocarditis in the rat model and to study the effect of coumermycin A1 on the expression of 67 fusions in Salmonella typhimurium. .

生物化学的/生理学的作用

Coumermycin A1 inhibits DNA Gyrase which thereby inhibits cell division in bacteria.

その他情報

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Keep in a dry place.

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

C9270-BULK:
C9270-5MG:
C9270-VAR:
C9270-10MG:
C9270-50MG:
C9270-1MG:


試験成績書(COA)

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S B Jovanovich et al.
Journal of bacteriology, 169(10), 4431-4435 (1987-10-01)
We have estimated the extent to which relaxation of supercoiling by the DNA gyrase inhibitor coumermycin A1 affects gene expression in vivo in Salmonella typhimurium. We isolated a set of Mu d1-8 Lac+ operon fusions to random promoters and measured
Joseph A Burlison et al.
Organic letters, 8(21), 4855-4858 (2006-10-06)
[structure: see text] The coumarin antibiotics are not only potent inhibitors of DNA gyrase but also represent the most effective C-terminal inhibitors of 90 kDa heat shock proteins (Hsp90) reported thus far. In contrast to the N-terminal ATP-binding site, little
Ryan C Chai et al.
Molecular oncology, 11(5), 567-583 (2017-03-18)
Heat shock protein 90 (HSP90) regulates multiple signalling pathways critical for tumour growth. As such, HSP90 inhibitors have been shown to act as effective anticancer agents in preclinical studies but, for a number of reasons, the same effect has not
C M Perronne et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 31(4), 539-543 (1987-04-01)
The efficacy of a 5-day treatment with coumermycin A1 (hereafter referred to as coumermycin) (at three dosage regimens), with ciprofloxacin, or with coumermycin plus ciprofloxacin was tested in experimental aortic valve endocarditis induced in rats by a strain of methicillin-susceptible
Lutz Heide
Methods in enzymology, 459, 437-455 (2009-04-14)
The aminocoumarin antibiotics novobiocin, clorobiocin and coumermycin A(1) are formed by different Streptomyces strains and are potent inhibitors of bacterial gyrase. Their biosynthetic gene clusters have been analyzed in detail by genetic and biochemical investigations. Heterologous expression of these gene

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