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Merck
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安全性情報

C5241

Sigma-Aldrich

シンナマイシン

from Streptomyces cinnamoneus, ≥95% (HPLC)

別名:

NSC-71936, Ro 09-0198, ランチオペプチン

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C89H125N25O25S3
CAS番号:
110655-58-8
分子量:
2041.29
MDL番号:
MFCD01770867
UNSPSCコード:
51111800
NACRES:
NA.77

由来生物

Streptomyces cinnamoneus

品質水準

200

アッセイ

≥95% (HPLC)

形状

solid

溶解性

DMSO: 10 mg/mL
acetonitrile: water (1:1): 5 mg/mL (requires heating)

抗生物質活性スペクトル

fungi

作用機序

cell membrane | interferes

保管温度

2-8°C

InChI

1S/C89H125N25O25S3/c1-43(2)66-84(133)109-59-41-140-40-58-79(128)108-60-42-142-45(4)68(86(135)105-55(75(124)110-66)34-48-22-12-7-13-23-48)111-76(125)54(33-47-20-10-6-11-21-47)104-82(131)61-26-17-31-114(61)65(118)38-98-72(121)53(32-46-18-8-5-9-19-46)103-78(127)57(106-80(60)129)36-95-29-15-14-24-52(87(136)137)102-85(134)67(112-77(126)56(35-63(92)116)99-64(117)37-97-83(132)69(113-81(59)130)70(119)88(138)139)44(3)141-39-49(90)71(120)100-50(25-16-30-96-89(93)94)73(122)101-51(74(123)107-58)27-28-62(91)115/h5-13,18-23,43-45,49-61,66-70,95,119H,14-17,24-42,90H2,1-4H3,(H2,91,115)(H2,92,116)(H,97,132)(H,98,121)(H,99,117)(H,100,120)(H,101,122)(H,102,134)(H,103,127)(H,104,131)(H,105,135)(H,106,129)(H,107,123)(H,108,128)(H,109,133)(H,110,124)(H,111,125)(H,112,126)(H,113,130)(H,136,137)(H,138,139)(H4,93,94,96)/t44-,45?,49+,50+,51+,52+,53+,54+,55+,56+,57+,58+,59+,60+,61+,66+,67?,68+,69+,70-/m1/s1

InChI Key

QJDWKBINWOWJNZ-IDGBIKHQSA-N

関連するカテゴリー

Amino Acid Sequence

Cys-Arg-Gln-Cys-Cys--3-NH2-Ala-Phe-Gly-Pro-Phe-(2S,3S)-2-amino-3-mercaptobutanoyl-Phe-Val-Cys-3-OH-α-Asp-Gly-Asn-(2S,3S)-2-amino-3-mercaptobutanoyl-Lys Disulfide bridges: 1-18, 4-14, 5-11; Lysinoalanine bridge: 6-19

詳細

シンナマイシンはコアペプチドからのプロテアーゼによる切断後に合成され、コンパクトな球状構造をとります。

アプリケーション

シンナマイシンは、マウス胎仔線維芽細胞（MEF）のシンナマイシン感受性アッセイに使用されています。

生物化学的／生理学的作用

シンナマイシンは19アミノ酸を含む四環系ポリペプチド抗生物質です。このポリペプチドは、異常なアミノ酸であるスレオ-3-メチル-ランチオニン、メソ-ランチオニン、リジノアラニン、および3-ヒドロキシアスパラギン酸を含んでいます。Streptomyces cinnamoneusによって産生され、デュラマイシン1型抗生物質に属します。ランチビオティクスはリボソームで合成され、広範囲な翻訳後修飾を受けて、活性な抗菌形になります。 シンナマイシンのユニークな受容体であるホスファチジルエタノールアミン（PE）は、細胞膜の内側表面に位置します。 シンナマイシンは、細胞膜の外側表面へのPEの露出につながる二重層を横切る脂質の動きを誘発します。 シンナマイシンとPEの相互作用により、PEモニタリングのためのツールがもたらされます。 シンナマイシンは、Bacillus、Clostyridium、およびMycobacteriumなどのグラム陽性桿菌に対して活性であり、細胞壁の生合成ストレスを引き起こします。
シンナマイシンは、他のランチビオティックスと同様に、ホスホリパーゼA2（PLA2）を阻害することも報告されています。 シンナマイシンは、その基質PEに結合することによりPLA2を阻害する能力を介して、アテローム性動脈硬化症の代替治療薬として提案されました。 さらに、シンナマイシンは単純ヘルペスウイルス（HSV-1）活性を阻害することが認められました。
シンナマイシン系の類似体は、嚢胞性線維症またはClostridium（クロストリジウム）感染症の治療に役立つ場合があります。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

C5241-1MG:
C5241-BULK:
C5241-1MG-PW:
C5241-VAR:

試験成績書（COA）

製品のロット番号・バッチ番号を入力して、試験成績書（COA） を検索できます。ロット番号・バッチ番号は、製品ラベルに「Lot」または「Batch」に続いて記載されています。

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Journal of biochemistry, 116(2), 291-297 (1994-08-01)
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K Emoto et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 93(23), 12867-12872 (1996-11-12)
Ro09-0198 is a tetracyclic polypeptide of 19 amino acids that recognizes strictly the structure of phosphatidylethanolamine (PE) and forms a tight equimolar complex with PE on biological membranes. Using the cyclic peptide coupled with fluorescence-labeled streptavidin, we have analyzed the
W P Vermeulen et al.
Molecular membrane biology, 13(2), 95-102 (1996-04-01)
Decreasing the size of the outer leaflet pool of phosphatidylethanolamine (PE) in the erythrocyte membrane by treatment of intact cells with either phospholipase A2, or trinitrobenzenesulphonic acid (TNBS), causes a corresponding decrease in Mg(2+)-ATPase activity as determined in their respective
Upregulated function of mitochondria-associated ER membranes in Alzheimer disease
Area-Gomez E, et al.
The Embo Journal, 31(21), 4106-4123 (2012)
K Wakamatsu et al.
Biochemistry, 29(1), 113-118 (1990-01-09)
Ro09-0198 is a peptide antibiotic and immunopotentiator produced by Streptoverticillium griseoverticillatum which exhibits antitumor and antimicrobial activities. The chemical structure has been determined [Kessler et al. (1988) Helv. Chim. Acta 71, 1924-1929; Wakamiya et al. (1988) Tetrahedron Lett. 37, 4771-4772].
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資料

Antimicrobial Peptides

With bacterial resistance and emerging infectious diseases becoming potential threats to humans, ribosomally synthesized antimicrobial peptides have become a promising focus area in antibiotic research.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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