A1393

5-アミノイミダゾール-4-カルボキサミド-1-β-D-リボフラノシル 5′-モノホスファート

≥93%

• 別名: AICAR一リン酸, N¹-(β-D-5′-ホスホリボフラノシル)-5-アミノイミダゾール-4-カルボキサミド, NSC 283955, NSC 292227, ZMP
• 実験式（ヒル表記法）: C₉H₁₅N₄O₈P
• CAS番号: 3031-94-5
• 分子量: 338.21
• EC Number: 221-212-1
• UNSPSCコード: 41106305
• PubChem Substance ID: 24890538
• NACRES: NA.51

特性

• アッセイ: ≥93%
• 形状: powder
• 分子量: 338.21 g/mol
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](N2C=NC(C(N)=O)=C2N)O[C@@H]1COP(O)(O)=O
• InChI: 1S/C9H15N4O8P/c10-7-4(8(11)16)12-2-13(7)9-6(15)5(14)3(21-9)1-20-22(17,18)19/h2-3,5-6,9,14-15H,1,10H2,(H2,11,16)(H2,17,18,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
• InChI Key: NOTGFIUVDGNKRI-UUOKFMHZSA-N

詳細

詳細

5-アミノイミダゾール-4-カルボキシアミド-1-ベータ-D-リボフラノシル5′-一リン酸（AICAR）は、プリン生合成の天然代謝中間生成物であり、たいていの場合すべての生物に見られます。アデニロコハク酸脱離酵素（ASL）によって、サクシニルAICAR（SAICAR）から生成されます。

アプリケーション

5-アミノイミダゾール-4-カルボキシアミド-1-β-D-リボフラノシル5′-一リン酸は、乳がんおよび神経膠芽腫の9つのスタチンの抗がん効果の探求の研究に使用されています。

AICAR一リン酸塩は、AMPを模した細胞浸透性AICAｒの5′′-リン酸化類似体です。AICARは、アデノシン一リン酸（AMP）活性化タンパク質キナーゼ（AMPK）活性化因子/作動薬です。

生物化学的／生理学的作用

アデノシン一リン酸（AMP）を模した細胞浸透性AICARのリン酸化類似体は、AMP活性化タンパク質キナーゼ（AMPK）活性化因子です。
ヒトにおいては、5-アミノイミダゾール-4-カルボキシアミド-1-β-D-リボフラノシル5′-一リン酸（AICAR）は、多くの代謝系疾患で蓄積することがわかっています。AICARは運動しないマウスの持久力を高めることができます。AICARは、抗増殖性効果を示します。異数体細胞のアポトーシスを誘導することができます。

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)