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Merck

911771

Sigma-Aldrich

Lenalidomide-Photoswitch1-NH2 hydrochloride

≥95%

別名:

(E)-N-(4-Aminobutyl)-2-(4-((2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1-oxoisoindolin-4-yl)diazenyl)-2,6-dimethoxyphenoxy)acetamide hydrochloride, PHOTAC template, Photoswitchable protein degrader building block for PROTAC® research

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C27H32N6O7 · xHCl
CAS番号:
分子量:
552.58 (free base basis)
UNSPSCコード:
12352101

ligand

lenalidomide

品質水準

アッセイ

≥95%

フォーム

powder or crystals

反応適合性

reactivity: carboxyl reactive
reagent type: ligand-linker conjugate

利用可能性

available only in USA

官能基

amine

保管温度

2-8°C

SMILES記法

NCCCCNC(COC1=C(OC)C=C(/N=N/C2=CC=CC3=C2CN(C4C(NC(CC4)=O)=O)C3=O)C=C1OC)=O.Cl

アプリケーション

Learn more: Technology Spotlight: Degrader Building Blocks for Targeted Protein DegradationPortal: Building PROTAC® Degraders for Targeted Protein DegradationProtein degrader building block Lenalidomide-Photoswitch1-NH2 hydrochloride enables the synthesis of PHOtochemically TArgeting Chimeras (PHOTACs), or photoswitchable proteolysis-targeting chimeras (PROTACs) that can be reversibly activated with different wavelengths of light. Developed in the Trauner and Pagano labs, PHOTACs are inactive in the dark but are activated to the cis isomer via irradiation at 390 nm and reversibly deactivated at wavelengths >450 nm. As described in Reynders, et al, this conjugate was used to prepare PHOTAC-I-3 and contains a Cereblon (CRBN)-recruiting ligand, an azobenzene photoswitchable crosslinker, and pendant amine for reactivity with an acid on the target warhead. Light-mediated control of the resulting PHOTAC affords advanced temporal and spatial control of targeted protein degradation.

Suggested wavelengths for photoswitching:
  • Switch to cis isomer: 390 nm (380-400 nm)
  • Switch to trans isomer (thermally more stable isomer): >450 nm
    Low-intensity light needed for photoactivation is not cytotoxic.
Browse our full offering of degrader building blocks that streamlines the synthesis of degrader libraries.

Product can be used with our line of photoreactors: Including Penn PhD (Z744035) & SynLED 2.0 (Z744080)

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法的情報

PROTAC is a registered trademark of Arvinas Operations, Inc., and is used under license

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

911771-BULK:
911771-VAR:
911771-50MG:


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試験成績書(COA)

Lot/Batch Number

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