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Merck

714151

Sigma-Aldrich

Fmoc-β-アジド-Ala-OH

≥98.0% (HPLC), for peptide synthesis

別名:

(S)-3-アジド-2-(Fmoc-アミノ)プロピオン酸, Fmoc-3-アジド-L-アラニン

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C18H16N4O4
CAS番号:
分子量:
352.34
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352209
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.26

product name

Fmoc-β-アジド-Ala-OH, ≥98.0% (HPLC)

アッセイ

≥98.0% (HPLC)

形状

lumps

光学活性

[α]/D -10.0±1.0°, c = 1 in DMF

反応適合性

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
reaction type: click chemistry

不純物

15.3-16.5% nitrogen
60.1-62.5% carbon

アプリケーション

peptide synthesis

官能基

Fmoc

保管温度

2-8°C

SMILES記法

OC(=O)[C@H](CN=[N+]=[N-])NC(=O)OCC1c2ccccc2-c3ccccc13

InChI

1S/C18H16N4O4/c19-22-20-9-16(17(23)24)21-18(25)26-10-15-13-7-3-1-5-11(13)12-6-2-4-8-14(12)15/h1-8,15-16H,9-10H2,(H,21,25)(H,23,24)/t16-/m0/s1

InChI Key

ZITYCUDVCWLHPG-INIZCTEOSA-N

アプリケーション

Fmoc-β-アジド-Ala-OH塩化物は、 固相ペプチド合成で汎用されるN-末端保護試薬です。アジド基により、銅を介したクリックケミストリー反応が可能になります。
本化合物は、以下の用途で使用されます。
  • α-N-アセチルガラクトサミン(α-GalNAc)結合不凍糖ペプチド(AFGP)の合成
  • 薬物送達用途のための刺激応答性多機能ペプチドゲートキーパーの合成
  • Cu(I)触媒による1,3-双極付加環化(CuAAC)によるトリアゾール結合糖ペプチドの合成

包装

底の開いたガラス瓶内容物は内部に挿入され接着された円錐部に入っています。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

714151-250MG:
714151-BULK:
714151-VAR:


試験成績書(COA)

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Miller, Nicole et al.
Organic Letters, 11(11), 2409-2412 (2009)
Triazole phosphohistidine analogues compatible with the Fmoc-strategy.
McAllister, Tom E and Webb, Michael E
Organic & Biomolecular Chemistry, 10(20), 4043-4049 (2012)
Cu-catalyzed formation of triazole-linked glycoamino acids and application in chemoenzymatic peptide synthesis.
Kuijpers, Brian HM et al.
Organic Process Research & Development, 12(3), 503-511 (2008)

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