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Merck
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主要文書

8.52326

Sigma-Aldrich

Fmoc-azidolysine

≥98.0% (HPLC), for peptide synthesis, Novabiochem®

別名:

Fmoc-azidolysine

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C21H22N4O4
CAS番号:
分子量:
394.42
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352209
NACRES:
NA.22

製品名

Fmoc-azidolysine, Novabiochem®

品質水準

製品種目

Novabiochem®

アッセイ

≥98.0% (HPLC)

フォーム

powder

反応適合性

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

メーカー/製品名

Novabiochem®

アプリケーション

peptide synthesis

官能基

azide

保管温度

15-25°C

SMILES記法

[N+](=[N-])=NCCCC[C@H](NC(=O)OCC1c2c(cccc2)c3c1cccc3)C(=O)O

InChI

1S/C21H22N4O4/c22-25-23-12-6-5-11-19(20(26)27)24-21(28)29-13-18-16-9-3-1-7-14(16)15-8-2-4-10-17(15)18/h1-4,7-10,18-19H,5-6,11-13H2,(H,24,28)(H,26,27)/t19-/m0/s1

InChI Key

PJRFTUILPGJJIO-IBGZPJMESA-N

詳細

A useful tool for the synthesis of branched, side-chain modified and cyclic peptides and peptide tools for click chemistry by Fmoc SPPS. The side-chain azido group is completely stable to piperidine and TFA, but can be readily converted to an amine on the solid phase or in solution by reduction with thiols or phosphines. ,

Associated Protocols and Technical Articles
Cleavage and Deprotection Protocols for Fmoc SPPS
Guide to Selection of Orthogonally-Protected Building Blocks for Fmoc SPPS

Literature references:
[1] M. Meldal, et al. (1997) Tetrahedron Lett., 38, 2531.
[2] J. T. Lundquist & J. C. Pelletier (2001) Org. Lett., 3, 781.
[3] N. Nepomniaschiy, et al. (2008) Org. Lett., 10, 5243.

アプリケーション

Recent applications of Fmoc-azidolysine include:
  • In the synthesis of a cationic cell-penetrating peptide (CPP) by click-chemistry.
  • In the preparation of a peptide-resorcinarene conjugate by click chemistry.

アナリシスノート

Colour (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Assay (HPLC, area%): ≥ 98.0 % (a/a)
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble

法的情報

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


試験成績書(COA)

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