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Merck

693537

Sigma-Aldrich

R-MOP

≥94%

別名:

(R)-(+)-2-(ジフェニルホスフィノ)-2′-メトキシ-1,1′-ビナフチル

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C33H25OP
CAS番号:
分子量:
468.52
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352005
PubChem Substance ID:

アッセイ

≥94%

フォーム

solid

光学活性

[α]20/D +94°, c = 0.5 in chloroform

SMILES記法

COc1ccc2ccccc2c1-c3c(ccc4ccccc34)P(c5ccccc5)c6ccccc6

InChI

1S/C33H25OP/c1-34-30-22-20-24-12-8-10-18-28(24)32(30)33-29-19-11-9-13-25(29)21-23-31(33)35(26-14-4-2-5-15-26)27-16-6-3-7-17-27/h2-23H,1H3

InChI Key

KRWTWSSMURUMDE-UHFFFAOYSA-N

詳細

R-MOP はビスナフタレン骨格を持つホスフィン配位子の一つです。

アプリケーション

不斉反応用高砂試薬および複合体

オレフィンのパラジウム触媒不斉ヒドロシリル化、アリルエステルのパラジウム触媒還元、ロジウム触媒不斉付加反応、および銅(I)錯体による不斉アミノ化反応に使用されるリガンド。

法的情報

高砂香料工業株式会社と共同で研究目的に限り販売しています。US5231202

保管分類コード

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

693537-VAR:
693537-50MG:
693537-BULK:
693537-100MG:


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Gaku Hattori et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(30), 10592-10608 (2010-07-14)
The scope and limitations of the copper-catalyzed propargylic amination of various propargylic esters with amines are presented, where optically active diphosphines such as Cl-MeO-BIPHEP and BINAP work as good chiral ligands. A variety of secondary amines are available as nucleophiles
T Hayashi
Accounts of chemical research, 33(6), 354-362 (2000-07-13)
Chiral monophosphines, whose chirality is due to biaryl axial chirality, have been prepared from enantiomerically pure 2, 2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl and demonstrated to be highly efficient chiral ligands for transition-metal-catalyzed organic transformations, especially for reactions where chelating bisphosphine ligands cannot be used.
Uozomi, Y.
Journal of the American Chemical Society, 9887-9887 (1991)
Rhodium-catalyzed asymmetric addition of aryl- and alkenylboronic acids to isatins.
Ryo Shintani et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 45(20), 3353-3356 (2006-04-06)
A new optically active monodentate phosphine ligand, (R)-(+)-3-diphenylphosphino-3'-methoxy-4,4'-biphenanthryl (MOP-phen): preparation and use for palladium-catalyzed asymmetric reduction of allylic esters with formic acid
Hayashi, T.
Synthesis, 526-532 (1994)

資料

Sigma-Aldrich.com presents an article concerning Chiral Diene Ligands for Asymmetric Transformations.

In the last few years, a number of chiral diene ligands have emerged for a variety of asymmetric transformations.1 This powerful new method has proven to be an efficient way for the construction of enantioenriched compounds from achiral substrates.

Hydrogenation, Asymmetric Catalysis, Binap, SEGPHOS®, Aldol reaction, Alkenylation, Arylation, Mannich reaction, Fluorination, Michael addition, Hydrosilylation, Cycloaddition, Takasago

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