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(R)-トル-BINAP

• 別名: (R)-(+)-2,2′-ビス(ジ-p-トリルホスフィノ)-1,1′-ビナフチル, (R)-Tol-BINAP
• 実験式（ヒル表記法）: C₄₈H₄₀P₂
• CAS番号: 99646-28-3
• 分子量: 678.78
• MDL番号: MFCD01311709
• UNSPSCコード: 12352005
• PubChem Substance ID: 329761557
• NACRES: NA.22

特性

• 形状: solid
• 光学活性: [α]20/D +162°, c = 0.5 in benzene
• 反応適合性: reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction; reaction type: Heck Reaction; reaction type: Hiyama Coupling; reaction type: Negishi Coupling; reaction type: Sonogashira Coupling; reaction type: Stille Coupling; reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling; reagent type: ligand; reaction type: Cross Couplings
• mp: 254-258 °C
• 官能基: phosphine
• SMILES記法: Cc1ccc(cc1)P(c2ccc(C)cc2)c3ccc4ccccc4c3-c5c(ccc6ccccc56)P(c7ccc(C)cc7)c8ccc(C)cc8
• InChI: 1S/C48H40P2/c1-33-13-23-39(24-14-33)49(40-25-15-34(2)16-26-40)45-31-21-37-9-5-7-11-43(37)47(45)48-44-12-8-6-10-38(44)22-32-46(48)50(41-27-17-35(3)18-28-41)42-29-19-36(4)20-30-42/h5-32H,1-4H3
• InChI Key: IOPQYDKQISFMJI-UHFFFAOYSA-N

詳細

詳細

BINAPは、異なるホスフィン誘導体を持つビス・ナフタリン骨格に基づきます。2,2′-ビス(ジ-p-トリルホスフィン)-1,1′-ビナフチル(p-トル-BINAP)·AgF複合体触媒化不斉向山タイプ・アルドール反応が報告されています。

アプリケーション

不斉反応用高砂試薬および複合体

ロジウム前駆体由来の(R)-T-BINAP複合体が酢酸ビニルの不斉ヒドロホルミル化に使用されます。これは、N-トシルα-イミノ・エステルのアリル化用キラル触媒として使用されることがあります。

臭化エチルマグネシウムとα,β-不飽和エステルのエナンチオ選択的共役付加反応における、過剰量のホスフィン配位子の役割に関する試験にかかわる触媒

以下の前駆体となる反応物質です。

• ケトンの還元的アミノ化に用いる触媒
• アセトアミドアクリル酸誘導体水素化のRh(I)-触媒
• 環状ケトンの不斉バイヤー・ビリガー酸化に用いるキラルな白金触媒
• グリニャール試薬のエナンチオ選択的マイケル反応による不飽和エステル生成の、CuI-Tol-BINAP触媒
• カチオントラップのためのBINAP Ptジカチオン

法的情報

本製品は、高砂香料工業株式会社と共同で、研究用として販売しています。

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable