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(S)-(−)-5-(2-ピロリジニル)-1H-テトラゾール

96%

• 別名: (S)-(−)-2-テトラゾール-5-イルピロリジン, プロリンテトラゾール触媒
• 実験式（ヒル表記法）: C₅H₉N₅
• CAS番号: 33878-70-5
• 分子量: 139.16
• MDL番号: MFCD10000886
• UNSPSCコード: 12352005
• PubChem Substance ID: 329760905
• NACRES: NA.22

特性

• 品質水準: 100
• アッセイ: 96%
• フォーム: solid
• 光学活性: [α]20/D -9.0°, c = 1 in methanol
• mp: 253-258 °C
• SMILES記法: C1CN[C@@H](C1)c2nnn[nH]2
• InChI: 1S/C5H9N5/c1-2-4(6-3-1)5-7-9-10-8-5/h4,6H,1-3H2,(H,7,8,9,10)/t4-/m0/s1
• InChI Key: XUHYQIQIENDJER-BYPYZUCNSA-N

詳細

アプリケーション

以下に用いる有機触媒です。

• アセトンとアルデヒドの直接不斉アルドール反応によるβ-ヒドロキシケトンの生成、および1,1,1-トリクロロ-2-アルカノールの合成
• α-アミノ酸合成のためのおよび1,4-ジアミン生成のためのマニッヒ反応
• マロン酸のエノンへの共役付加

(S)-(−)-5-(2-Pyrrolidinyl)-1H-tetrazole can be used as an organocatalyst:

• To prepare enantioselective chiral 1,2-oxazines from achiral ketones via an intramolecular Wittig reaction.
• To synthesize diastereoselective Michael addition products by addition of aliphatic aldehydes to β-nitrostyrene.
• In the direct asymmetric α-fluorination of linear and branched aldehydes using N-fluorobenzenesulfonamide as the fluorinating agent.

安全性情報

• ピクトグラム: GHS06
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H301,H315,H319,H335
• 注意書き: P301 + P310 + P330 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• ターゲットの組織: Respiratory system
• 保管分類コード: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges