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Merck

430676

Sigma-Aldrich

2,2,5,7,8-ペンタメチル-6-クロマノール

97%

別名:

α-C-1-Chromanol, 2,2,5,7,8-Pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol, 2,2,5,7,8-Pentamethyl-6-hydroxychroman, 3,4-Dihydro-2,2,5,7,8-pentamethyl-2H-1-benzopyran-6-ol, 6-Hydroxy-2,2,5,7,8-pentamethylchroman

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C14H20O2
CAS番号:
分子量:
220.31
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

品質水準

アッセイ

97%

形状

solid

mp

89-91 °C (lit.)

SMILES記法

Cc1c(C)c2OC(C)(C)CCc2c(C)c1O

InChI

1S/C14H20O2/c1-8-9(2)13-11(10(3)12(8)15)6-7-14(4,5)16-13/h15H,6-7H2,1-5H3

InChI Key

SEBPXHSZHLFWRL-UHFFFAOYSA-N

遺伝子情報

human ... AR(367)

詳細

2,2,5,7,8-ペンタメチル-6-クロマノールは、ビタミンEモデル化合物として報告されています。メタノールからコレステロールまで、様々なアルコールの存在下で酸化され、5-アルコキシメチル-2,2,7,8-テトラメチル-6-クロマノールが得られます。ビタミンEの抗酸化成分である2,2,5,7,8-ペンタメチル-6-クロマノール(PMCol)は、前立腺がん細胞で抗アンドロゲン活性を持つことが報告されています。

アプリケーション

2,2,5,7,8-ペンタメチル-6-クロマノールは、卓上型四極イオントラップ質量分析計を使用したプラズマベースのガスクロマトグラフィー/タンデム質量分析(GC/MS/MS)によるα-トコフェロールの定量分析に使用するのに適した試薬です。α-トコフェロールモデル化合物として使用でき、アルコール存在下でクロロホルム中のt-ブチルヒドロペルオキシドによる酸化により、5-アルコキシメチル-2,2,7,8-テトラメチル-6-クロマノールが得られます。HPLCによるウサギ血清および肝臓中のα-およびγ-トコフェロール測定の内部標準として使用できます。

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

430676-5G:
430676-BULK:
430676-VAR:
430676-25G:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

試験成績書(COA)

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Qing Jiang et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 105(51), 20464-20469 (2008-12-17)
Cyclooxygenase (COX-1/COX-2)-catalyzed eicosanoid formation plays a key role in inflammation-associated diseases. Natural forms of vitamin E are recently shown to be metabolized to long-chain carboxychromanols and their sulfated counterparts. Here we find that vitamin E forms differentially inhibit COX-2-catalyzed prostaglandin
Urs Hengartner et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 16(4), 1306-1311 (2009-12-17)
Alpha-tocopherol was synthesized from a chiral intermediate alpha-hydroxy ester by means of two ring-closing methods to yield the chromanol in 94% diastereomeric excess.
C Suarna et al.
Lipids, 24(1), 56-60 (1989-01-01)
The vitamin E model compound, 2,2,5,7,8-pentamethyl-6-chromanol, has been oxidized with t-butyl hydroperoxide in chloroform in order to simulate in vivo oxidations due to lipid hydroperoxides. In the presence of a variety of alcohols, ranging from methanol to cholesterol, the corresponding
New oxidation products of 2, 2, 5, 7, 8-pentamethyl-6-chromanol.
Suarna C, et al.
Lipids, 23(12), 1129-1131 (1988)
Todd A Thompson et al.
Molecular cancer therapeutics, 2(8), 797-803 (2003-08-27)
Antioxidants, such as vitamin E, are being investigated for efficacy in prostate cancer prevention. In this study, we show that the antioxidant moiety of vitamin E, 2,2,5,7,8-pentamethyl-6-chromanol (PMCol), has antiandrogen activity in prostate carcinoma cells. In the presence of PMCol

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