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1,5,6,7-Tetrahydro-4H-indol-4-one

98%

• 別名: 4,5,6,7-テトラヒドロ-4-オキソインドール, NSC 131681
• 実験式（ヒル表記法）: C₈H₉NO
• CAS番号: 13754-86-4
• 分子量: 135.16
• MDL番号: MFCD00075438
• UNSPSCコード: 12352100
• PubChem Substance ID: 24861947
• NACRES: NA.22

特性

• 品質水準: 100
• アッセイ: 98%
• mp: 188-190 °C (lit.)
• 官能基: ketone
• SMILES記法: O=C1CCCc2[nH]ccc12
• InChI: 1S/C8H9NO/c10-8-3-1-2-7-6(8)4-5-9-7/h4-5,9H,1-3H2
• InChI Key: KASJZXHXXNEULX-UHFFFAOYSA-N

詳細

詳細

Iodination of 1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one using 1-chloromethyl­-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetra­fluoroborate) yields α-iodo derivative as the main product.

アプリケーション

• 抗腫瘍薬としてのプサンモペンミンAの合成における活性剤
• C-H挿入反応による1,3,4,5-テトラヒドロベンゾインドールβ-ケトエステルと三環式テトラヒドロベンゾインドールの合成における活性剤
• グアニル酸シクラーゼ阻害剤としての三環式インドールおよびジヒドロインドール誘導体の調製における反応剤
• Pdを触媒とする(ハロベンジル)ピロール類の分子内C-H結合官能基化による縮合ピロロインドール類の調製における反応剤
• ロジウムカルベノイドの不斉C-H挿入に続くコープ転移脱離によるアリールアルケニルインドールのエナンチオ選択的調製における反応剤

1,5,6,7-Tetrahydro-4H-indol-4-one may be used in the preparation of:

• 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carbonitrile
• methyl 2-(4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-1-yl)acrylate
• 3-(4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-1-yl)propanenitrile
• potent and orally active 5-HT1A agonists, (R)-(+)- and (S)-(-)-1-formyl-6,7,8,9-tetrahydro-N,N-dipropyl-3H-benz[e]indol-8-amines

安全性情報

• ピクトグラム: GHS07
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H315,H319,H335
• 注意書き: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• 危険有害性の分類: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• ターゲットの組織: Respiratory system
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 個人用保護具 (PPE): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves