248835

p-トルエンスルホニルシアニド

technical grade, 95%

• 別名: p-トリルスルホニルシアニド, トシルシアニド
• 化学式: CH₃C₆H₄SO₂CN
• CAS番号: 19158-51-1
• 分子量: 181.21
• Beilstein: 2048159
• EC Number: 242-849-1
• MDL番号: MFCD00009977
• UNSPSCコード: 12352100
• PubChem Substance ID: 24854953
• NACRES: NA.22

特性

• グレード: technical grade
• アッセイ: 95%
• 形状: solid
• bp: 105-106 °C/1 mmHg (lit.)
• mp: 47-50 °C (lit.)
• 官能基: sulfone
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)C#N
• InChI: 1S/C8H7NO2S/c1-7-2-4-8(5-3-7)12(10,11)6-9/h2-5H,1H3
• InChI Key: JONIMGVUGJVFQD-UHFFFAOYSA-N

詳細

詳細

p-トルエンスルホニルシアニドは、電子不足ニトリルです。これは、シクロヘキセノンのシリルエノールエーテルとのヘテロ‐ディールス‐アルダー反応を経て、加水分解されやすい［4+2］付加体を生成します。これはアジドとの容易な［2+3］付加環化反応を経て、5-スルホニルテトラゾールを生成します。また、p-トルエンスルホニルシアニドは、1,8-ジアザビシクロ［5.4.0］ウンデカ-7-エン（DBU）または1,4-ジアザビシクロ［2.2.2］オクタン（DABCO）の存在下でアルコールと反応してスルフィン酸塩を生成します。

アプリケーション

p-トルエンスルホニルシアニドは、下記の用途で使用することができます：

• 多官能性ニトリルの生成。
• B-アルキルカテコールボランのフリーラジカルによるシアノ化。
• 1,3-ビス-シリルエノールエーテルとのヘテロ‐ディールス‐アルダー反応による4-ヒドロキシピリジンの合成。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS05,GHS07
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H312 + H332,H314
• 注意書き: P260 - P271 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B
• 保管分類コード: 8A - Combustible corrosive hazardous materials
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): 230.0 °F - closed cup
• 引火点(℃): 110 °C - closed cup
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges