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2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルホニルヒドラジド

90%

• 別名: 2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルホノヒドラジド, TPSH, トリシルヒドラジド
• 化学式: [(CH₃)₂CH]₃C₆H₂SO₂NHNH₂
• CAS番号: 39085-59-1
• 分子量: 298.44
• Beilstein: 2145001
• EC Number: 254-282-7
• MDL番号: MFCD00014750
• UNSPSCコード: 12352100
• PubChem Substance ID: 24851533
• NACRES: NA.22

特性

• アッセイ: 90%
• 形状: powder
• mp: 110-112 °C (dec.) (lit.)
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: CC(C)c1cc(C(C)C)c(c(c1)C(C)C)S(=O)(=O)NN
• InChI: 1S/C15H26N2O2S/c1-9(2)12-7-13(10(3)4)15(20(18,19)17-16)14(8-12)11(5)6/h7-11,17H,16H2,1-6H3
• InChI Key: UGRVYFQFDZRNMQ-UHFFFAOYSA-N

詳細

アプリケーション

2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルホニルヒドラジド（TPSH）は、ジアゼンの最良の原料です。塩基の存在下で、ジアゼン(ジイミド)をin situで生成することにより、アルケンやその他の二重結合を還元する選択的還元剤として使用できます。TPSH還元法は、エステル、ケトン、有機金属錯体などの官能基に強いため、高分子や天然物の合成に有効に用いられています。また、ケトンやアルデヒドと縮合反応して対応するヒドラゾンを生じ、ヒドラゾンはジアゾアルカン、カルベン、カルベニウムイオン、アルキルリチウムなどの反応性中間体に変換されます。
以下を合成するための試薬として使用できます：

• N-アルキルインドール／ピロールの分子内シクロプロパン化による含窒素多環化合物。
• 臭化ビニルのスルホニル化反応によるビニルスルホン。
• 対応するヒドラゾンの生成を介したカルボニル化合物由来のニトリル誘導体。

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)