D8375

2-deossi-D-glucosio

≥98% (GC), crystalline

• Sinonimo/i: 2-desossiglucosio, 2-deossi-D-arabinoesoso
• Formula empirica (notazione di Hill): C₆H₁₂O₅
• Numero CAS: 154-17-6
• Peso molecolare: 164.16
• Beilstein: 1723331
• Numero CE: 205-823-0
• Numero MDL: MFCD00151328
• Codice UNSPSC: 12352201
• ID PubChem: 24894205
• NACRES: NA.25

Proprietà

• Origine biologica: synthetic
• Livello qualitativo: 200
• Saggio: ≥98% (GC)
• Forma fisica: crystalline
• tecniche: gas chromatography (GC): suitable; inhibition assay: suitable
• Colore: white to off-white
• Punto di fusione: 146-147 °C (lit.)
• Solubilità: H₂O: 0.250 g/5mL
• applicazioni: clinical research; life science and biopharma; metabolomics
• Temperatura di conservazione: 2-8°C
• Stringa SMILE: OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CC=O
• InChI: 1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1; VRYALKFFQXWPIH-PBXRRBTRSA-N

Descrizione

Descrizione generale

Il 2-deossi-D-glucosio, un analogo non metabolizzabile del glucosio, che inibisce la glicolisi agendo sull′esochinasi, l′enzima che catalizza lo stadio più lento della glicolisi. Una volta fosforilato a 2-DG-P dall′esochinasi, si accumula nella cellula, svuotando le riserve cellulari di ATP. Questo approccio, efficace nel privare di nutrimento e uccidere le cellule cancerose, è altresì in grado di inibire la proliferazione di cellule virali che facciano affidamento sulla glicolisi per la propria riproduzione. Questa versatile molecola trova applicazione nella ricerca sul cancro, in virologia, metabolomica e biochimica.

Applicazioni

Il 2-deossi-D-glucosio (2-DG) è usato nella ricerca sulla dieta aglicidica per invocare e studiare i processi di risposta della controregolazione (CRR). Il 2-deossi-D-glucosio è usato nello sviluppo di strategie anticancro che coinvolgono la radio- e la chemiosensibilizzazione e lo stress ossidativo.

Azioni biochim/fisiol

Il 2-deossi-D-glucosio (2-deossiglucosio) è un analogo del glucosio che inibisce la glicolisi agendo sull′esochinasi, lo stadio lento della glicolisi. È fosforilato dall′esochinasi a 2-DG-P che non può essere ulteriormente metabolizzato dalla fosfoglucosio isomerasi. Ciò comporta l′accumulo di 2-DG-P nella cellula e la deplezione dell′ATP cellulare. In vitro, il 2-deossiglucosio ha dimostrato di indurre l′autofagia, aumentare la produzione di ROS e attivare la AMPK.

Caratteristiche e vantaggi

• Composto di elevata purezza impiegabile in un′ampia varietà di applicazioni di ricerca

Confezionamento

Flacone di vetro senza fondo. Il contenuto è all′interno di un cono fuso inserito.

Altre note

Vincitore del CiteAb Award 2024 per i fornitori che hanno conseguito risultati nella ricerca sul Parkinson

Per acquisire un quadro completo della nostra ampia selezione di monosaccaridi disponibili per la vostra ricerca, vi invitiamo a consultare la nostra pagina dedicata ai carboidrati.

Per ulteriori informazioni sulla nostra gamma di Composti biochimici, compilare questo modulo.

Informazioni sulla sicurezza

• Codice della classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)