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Merck
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B10358

Sigma-Aldrich

p-Benzochinone

greener alternative

reagent grade, ≥98%

Sinonimo/i:

Chinone

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About This Item

Formula condensata:
C6H4(=O)2
Numero CAS:
Peso molecolare:
108.09
Beilstein:
773967
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
NACRES:
NA.21

Origine biologica

synthetic

Livello qualitativo

Grado

reagent grade

Densità del vapore

3.73 (vs air)

Tensione di vapore

0.1 mmHg ( 25 °C)

Saggio

≥98%

Forma fisica

powder or crystals

Temp. autoaccensione

815 °F

Caratteristiche più verdi

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Punto di fusione

113-115 °C (lit.)

Solubilità

water: soluble 14.7 g/L at 20 °C

Categoria alternativa più verde

Temperatura di conservazione

room temp

Stringa SMILE

O=C1C=CC(=O)C=C1

InChI

1S/C6H4O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H
AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N

Informazioni sul gene

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Descrizione generale

p-Benzoquinone (PBQ) is a cyclic conjugated diketone. Its high-resolution photoelectron spectrum has been reported. The visible and near ultraviolet spectra of PBQ have been recorded and analyzed. Its addition as coagent has been reported to enhance the crosslinking rate of polypropylene initiated by the pyrolysis of peroxides. Its impact on hemoglobin (Hb) has been investigated based on immunoblots and mass spectral analysis of a smoker′s blood.
Free radical inhibitor
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Applicazioni

p-Benzoquinone may be used to form benzofuranone derivatives on reacting with anilides of β-aminocrotonic acids via Nenitzescu reaction.
Dienophile employed in Diels-Alder cycloadditions to form naphthoquinones, and 1,4-phenanthrenediones.
Oxidant used in first step of greener amine synthesis from terminal olefins by Wacker oxidation followed by transfer hydrogenation of the resultant imine.

Formal anti-Markovnikov hydroamination of terminal olefins

Avvertenze

Danger

Classi di pericolo

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Muta. 2 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

170.6 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

77 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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Condensation of p-Benzoquinone with Anilides of β-Aminocrotonic Acid.
Panisheva EK, et al.
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 39(8), 1013-1017 (2003)
Electronic States and Spectra of p-Benzoquinone.
Trommsdorff HP.
J. Chem. Phys. , 56(11), 5358-5372 (1972)
Interaction of p-benzoquinone with hemoglobin in smoker's blood causes alteration of structure and loss of oxygen binding capacity.
Ghosh A, et al.
Toxicology Reports, 3, 295-305 (2016)
Peroxide-initiated crosslinking of polypropylene in the presence of p-benzoquinone.
Chodak I and Lazar M.
Journal of Applied Polymer Science, 32(6), 5431-5437 (1986)
The Journal of Organic Chemistry, 59, 1889-1889 (1994)

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