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Anidride trifluorometansolfonica

purum, ≥98.0% (T)

• Sinonimo/i: Anidride triflica
• Formula condensata: (CF₃SO₂)₂O
• Numero CAS: 358-23-6
• Peso molecolare: 282.14
• Beilstein: 1813600
• Numero CE: 206-616-8
• Numero MDL: MFCD00000408
• Codice UNSPSC: 12352101
• ID PubChem: 329770073
• NACRES: NA.22

Proprietà

• Densità del vapore: 5.2 (vs air)
• Livello qualitativo: 200
• Tensione di vapore: 8 mmHg ( 20 °C)
• Grado: purum
• Saggio: ≥98.0% (T)
• Forma fisica: liquid
• Indice di rifrazione: n20/D 1.321 (lit.)
• P. eboll.: 81-83 °C (lit.)
• Densità: 1.677 g/mL at 25 °C (lit.)
• Stringa SMILE: FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
• InChI: 1S/C2F6O5S2/c3-1(4,5)14(9,10)13-15(11,12)2(6,7)8; WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N

Descrizione

Applicazioni

Catalizzatore della glicosilazione per la sintesi dei polisaccaridi

Reagente per la sintesi stereoselettiva di donatori di mannosio azide metil uronato

Attivatore della glicosilazione diretta con idrossizuccheri anomerici

Trifluoromethanesulfonic anhydride can be used in the preparation of azido sugars such as 6-azido fucose. It can also be used as a promoter for the Friedel-Crafts acylation of aromatic compounds with carboxylic acids in the absence of catalyst.
Tf2O in combination with:

• Diphenyl sulfoxide, forms an efficient promoter system for the activation of thioglycosides for glycosylation reactions.
• 2-chloropyridine, can be used for secondary amide activation.
• Potassium iodide, can effectively mediate the deoxygenation of sulfoxides to form sulfides.
• Hydrogen peroxide, for the selective oxidation of sulfanes to sulf­oxides in the presence of oxidatively sensitive functional groups.

Tf2O can react with:

• Ketones in the presence of a base to form vinyl triflates.
• Magnesium alkoxides to form corresponding symmetrical or unsymmetrical ethers.
• Sodium azide for the in situ preparation of triflyl azide.

Altre note

Electrophilic trifyl source. Reviews

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS03,GHS05,GHS07
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H272 - H302 - H314 - H335
• Consigli di prudenza: P210 - P220 - P280 - P301 + P312 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• Classi di pericolo: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Ox. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3
• Organi bersaglio: Respiratory system
• Codice della classe di stoccaggio: 5.1B - Oxidizing hazardous materials
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): not determined
• Punto d’infiammabilità (°C): not determined
• Dispositivi di protezione individuale: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter