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Sigma-Aldrich

Trifluoromethanesulfonic acid

ReagentPlus®, ≥99%

Sinonimo/i:

Triflic acid

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About This Item

Formula condensata:
CF3SO3H
Numero CAS:
Peso molecolare:
150.08
Beilstein:
1812100
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352106
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Grado

reagent grade

Livello qualitativo

Densità del vapore

5.2 (vs air)

Tensione di vapore

8 mmHg ( 25 °C)

Nome Commerciale

ReagentPlus®

Saggio

≥99%

Stato

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.327 (lit.)

P. ebollizione

162 °C (lit.)

Punto di fusione

- 40 °C

Solubilità

1,600 g/L at 20 °C

Densità

1.696 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

fluoro
triflate

Stringa SMILE

OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/CHF3O3S/c2-1(3,4)8(5,6)7/h(H,5,6,7)
ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Trifluoromethanesulfonic acid is a strong organic acid. It can be prepared by reacting bis(trifluoromethylthio)mercury with H2O2. On mixing with HNO3, it affords a nitrating reagent (a nitronium salt). This reagent is useful for the nitration of aromatic compounds. Its dissociation in various organic solvents has been studied.

Applicazioni

Deglycosylation agent
Trifluoromethanesulfonic acid can be used as a catalyst to prepare:
  • Substituted tetrahydrofurans and tetrahydropyrans by cyclization of corresponding unsaturated alcohols under acidic conditions.
  • Nitriles from corresponding aldehydes by Schmidt reaction.
  • Disubstituted five-membered ring lactones by allylboration reaction between 2-alkoxycarbonyl allylboronates and aldehydes.

It can also be used as a catalyst in the Fischer glycosylation and Friedel-Crafts acylation reactions.

Note legali

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Accessorio

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Pittogrammi

CorrosionExclamation mark

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Punto d’infiammabilità (°F)

>332.1 °F - Pensky-Martens closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

> 166.7 °C - Pensky-Martens closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Use of trifluoromethanesulfonic acid in fischer glycosylations.
Wessel HP.
Journal of Carbohydrate Chemistry, 7(1), 263-269 (1988)
Aromatic nitration with nitric acid and trifluoromethanesulfonic acid.
Coon CL, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 38(25), 4243-4248 (1973)
Trifluoromethanesulfonic acid and derivatives.
Howells RD and Cown JDM.
Chemical Reviews, 77(1), 69-92 (1977)
Electrochemical studies of sulfonates in non-aqueous solvents: Part III. Trifluoromethanesulfonic acid as a strong acid in dipolar aprotic solvents and acetic acid.
Fujinaga T and Sakamoto I.
J. Electroanal. Chem. Interfac. Electrochem., 85(1), 185-201 (1977)
Triflic acid-catalyzed additions of 2-alkoxycarbonyl allylboronates to aldehydes. Study of scope and mechanistic investigation of the reaction stereochemistry
Elford TG, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 72(4), 1276-1284 (2007)

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