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T6508

Sigma-Aldrich

Acido trifluoroacetico

ReagentPlus®, 99%

Sinonimo/i:

TFA

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About This Item

Formula condensata:
CF3COOH
Numero CAS:
76-05-1
Peso molecolare:
114.02
Beilstein:
742035
Numero CE:
200-929-3
Numero MDL:
MFCD00004169
Codice UNSPSC:
12352106
ID PubChem:
329826846
NACRES:
NA.21

Densità del vapore

3.9 (vs air)

Livello qualitativo

200

Tensione di vapore

97.5 mmHg ( 20 °C)

Nome Commerciale

ReagentPlus®

Saggio

99%

Forma fisica

liquid

Impurezze

≤0.05% water

Indice di rifrazione

n20/D 1.3 (lit.)

pH

1 (10 g/L)

P. eboll.

72.4 °C (lit.)

Punto di fusione

−15.4 °C (lit.)

Solubilità

ethanol: soluble 0.33 mL/mL

Densità

1.489 g/mL at 20 °C (lit.)

Stringa SMILE

OC(C(F)(F)F)=O

InChI

1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)
DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

L′acido trifluoroacetico (TFA) è un composto organofluoro utilizzato in sintesi organica come reagente per svariate reazioni acido-catalizzate come l′apertura di anelli epossidici, la ciclizzazione biomimetica, i riarrangiamenti di Cope e la sintesi di prodotti organici naturali. Rispetto ad altri acidi, le proprietà chimico-fisiche del TFA gli conferiscono il vantaggio di una elevata volatilità, un′elevata solubilità nei solventi organici e una notevole forza acida. In virtù della sua volatilità elevata, se impiegato come solvente il TFA consente l′isolamento del prodotto per semplice evaporazione. Al confronto, con acidi meno volatili come l′acido solforico o l′acido p-toluensolfonico potrebbe essere necessario ricorrere ad un passaggio di neutralizzazione o a un work-up estrattivo.

Applicazioni

L′acido trifluoroacetico può essere utilizzato come reagente:      
  • Per la rottura di gruppi protettori all′azoto o all′ossigeno come: N-Boc, N-benzilossimetil, benzil etere, p-metossibenzil etere, t-butil etere, t-butilossimetil etere, trifernilmetil eter e dimetil acetali.      
  • Nelle reazioni di ossidazione di Baeyer–Villiger in combinazione con il percarbonato di sodio.
  • Per la trifluorometilazione del legame C-H degli areni

Il TFA può essere usato anche come:      
  • Solvente nelle reazioni di ciclizzazione per trasferimento di atomo e nei processi polimerici.      
  • Catalizzatore nella sintesi del ε-caprolattame via riarrangiamento di Beckmann del cicloesanone ossima in solventi aprotici.

Confezionamento

1mL in ciascun flaconcino.

Note legali

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pittogrammi

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H314,H332,H412

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Inhalation - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Certificati d'analisi (COA)

Cerca il Certificati d'analisi (COA) digitando il numero di lotto/batch corrispondente. I numeri di lotto o di batch sono stampati sull'etichetta dei prodotti dopo la parola ‘Lotto’ o ‘Batch’.

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