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L3900

Sigma-Aldrich

2,6-Lutidine

ReagentPlus®, 98%

Sinonimo/i:

2,6-dimetilpiridina

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C7H9N
Numero CAS:
Peso molecolare:
107.15
Beilstein:
105690
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Grado

reagent

Livello qualitativo

Nome Commerciale

ReagentPlus®

Saggio

98%

Stato

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.497 (lit.)

P. ebollizione

143-145 °C ((lit.))
143-145 °C (lit.)

Punto di fusione

-6 °C
−6 °C (lit.)

Densità

0.92  g/mL at 25 °C ((lit.))
0.92 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

CCCCCCCCCCCC(=O)ON1C(=O)CCC1=O
Cc1cccc(C)n1

InChI

1S/C16H27NO4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-16(20)21-17-14(18)12-13-15(17)19/h2-13H2,1H3
1S/C7H9N/c1-6-4-3-5-7(2)8-6/h3-5H,1-2H3
LRKGVVJOUNKTGG-UHFFFAOYSA-N


OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

2,6-Lutidine can be used as a base for the oxidation of α-CF3 alcohols to the corresponding carbonyl compounds in the presence of 4-acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (Bobbitt′s salt) as oxidation reagent.
It can be used:
  • As a promoter for catalytic asymmetric fluorination of α-cyanophosphonates in the presence of chiral Pd(II)-bisphosphine complexes.
  • In combination with tert-butyldimethylsilyl triflate for the protection of tertiary alcohols and unreactive secondary alcohols.
  • In combination with triethylsilyl trifluoromethanesulfonate for the conversion of acetals to the corresponding aldehydes in dichloromethane followed by workup in water.

Note legali

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pittogrammi

FlameExclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

91.4 °F

Punto d’infiammabilità (°C)

33 °C

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthesis of 4-acetamido-2, 2, 6, 6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate and 4-acetamido-(2, 2, 6, 6-tetramethyl-piperidin-1-yl) oxyl and their use in oxidative reactions.
Mercadante M A, et al.
Nature Protocols, 8(4), 666-666 (2013)
Pd (II)-Catalyzed Asymmetric Fluorination of ?-Aryl-?-cyanophosphonates with the Aid of 2, 6-Lutidine.
Moriya K I, et al.
Synlett, 2007(07), 1139-1142 (2007)
Unexpected Highly Chemoselective Deprotection of the Acetals from Aldehydes and Not Ketones: TESOTf? 2, 6-Lutidine Combination.
Fujioka H, et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(38), 11800-11801 (2004)
Studies with trialkylsilyltriflates: new syntheses and applications.
Corey E J, et al.
Tetrahedron Letters, 22(36), 3455-3458 (1981)
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