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376650

Sigma-Aldrich

D-erythro-Sphingosine, N-Hexanoyl-

Biologically active, cell-permeable, non-physiological ceramide analog.

Sinonimo/i:

D-erythro-Sphingosine, N-Hexanoyl-, C₆ Ceramide

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C24H47NO3
Numero CAS:
Peso molecolare:
397.63
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352211
NACRES:
NA.77

Livello qualitativo

Saggio

≥98% (TLC)

Forma fisica

waxy solid

Produttore/marchio commerciale

Calbiochem®

Condizioni di stoccaggio

OK to freeze

Colore

white

Solubilità

ethanol: 25 mg/mL
DMSO: soluble

Condizioni di spedizione

ambient

Temperatura di conservazione

−20°C

InChI

1S/C24H47NO3/c1-3-5-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-18-19-23(27)22(21-26)25-24(28)20-17-6-4-2/h18-19,22-23,26-27H,3-17,20-21H2,1-2H3,(H,25,28)/b19-18+
NPRJSFWNFTXXQC-VHEBQXMUSA-N

Descrizione generale

Biologically active, cell-permeable, non-physiological ceramide analog. Induces a dramatic arrest in the G0/G1 phase of the cell cycle. Activates MAP kinase. Activates protein phosphatase 2A (PP2A) at 10 nM. Inhibits diacylglycerol accumulation and phospholipase D (PLD) activation in fibroblasts. Induces apoptosis in MOLT-4 leukemia cells.
Biologically active, cell-permeable, nonphysiological ceramide analog. Stimulates cytosolic serine/threonine protein phosphatase in T9 cells and induces phosphorylation on Thr-669 in A-431 cells by stimulation of ceramide-activated protein kinase. Induces a dramatic arrest in the Go/G1 phase of the cell cycle. Activates MAP kinase. Activates protein phosphatase 2A (PP2A) at 10 nM. Inhibits diacylglycerol accumulation and phospholipase D activation in fibroblasts. Induces apoptosis in Molt-4 leukemia cells.

Azioni biochim/fisiol

Cell permeable: yes
Effective concentration: 10 nM in activating protein phosphatase 2A (PP2A)
Primary Target
MAP kinase, protein phosphatase 2A (PP2A)
Product does not compete with ATP.
Reversible: no

Attenzione

Toxicity: Irritant (B)

Ricostituzione

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 2 months at -20°C.

Altre note

Jayadev, S., et al. 1995. J. Biol. Chem. 270, 2047.
Venable, M.E., et al. 1994. J. Biol. Chem. 269, 26040.
Dobrowsky, R.T., et al. 1993. J. Biol. Chem. 268, 15523.
Raines, M.A., et al. 1993. J. Biol. Chem.268, 14572.
Dobrowsky, R.T., and Hannun, Y.A. 1992. J. Biol. Chem.267, 5048.

Note legali

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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