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B57001

Sigma-Aldrich

2-Bromobenzaldehyde

98%

Sinonimo/i:

2-Formylbromobenzene

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About This Item

Formula condensata:
BrC6H4CHO
Numero CAS:
Peso molecolare:
185.02
Beilstein:
636132
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

98%

Forma fisica

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.595 (lit.)

P. eboll.

230 °C (lit.)

Punto di fusione

16-19 °C (lit.)

Densità

1.585 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

Brc1ccccc1C=O

InChI

1S/C7H5BrO/c8-7-4-2-1-3-6(7)5-9/h1-5H
NDOPHXWIAZIXPR-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

2-Bromobenzaldehyde is a versatile building block used in Suzuki-Miyaura and Buchwald-Hartwig reactions, cross-coupling reactions to form carbon-carbon or carbon-heteroatom bonds

Applicazioni

Synthetic applications of 2-bromobenzaldehyde include:
  • Synthesis of aza-fused polycyclic quinolines through copper-catalyzed cascade reaction.
  • Preparation of 1-substituted indazoles by CuI-catalyzed coupling with N-aryl hydrazides.
  • It is a key starting material in the total synthesis of an anticancer agent, (-)-taxol.
  • Palladium/copper-catalyzed coupling and cyclization of terminal acetylenes derived from 2-bromobenzaldehyde and unsaturated imines can be used in the synthesis of wide range of isoquinolines, including decumbenine B.
  • Fluoren-9-ones can be synthesized by annulation of arynes, generated in situ from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates, with 2-bromobenzaldehyde in the presence of palladium(0) catalyst.
  • It can also be used to build a variety of steroid frameworks, in which ring A is derived from 2-bromobenzaldehyde.

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

203.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

95 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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