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909459

Sigma-Aldrich

Fluorinated VHL Spy Molecule 4

≥98%

Sinonimo/i:

(2S,4R)-N-(4-bromobenzyl)-4-hydroxy-1-(3,3,3-trifluoropropanoyl)pyrrolidine-2-carboxamide

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C15H16BrF3N2O3
Numero CAS:
Peso molecolare:
409.20
Codice UNSPSC:
12352101

ligand

VH032 derivative

Saggio

≥98%

Forma fisica

powder

Stringa SMILE

O=C([C@@H]1C[C@@H](O)CN1C(CC(F)(F)F)=O)NCC2=CC=C(Br)C=C2

Applicazioni

Fluorinated VHL Spy Molecule 4 can be used for the discovery of new von Hippel-Lindau (VHL) binders. Based on VH032 (cat# 901490), this reporter was designed in the lab of Alessio Ciulli to bind the hydroxyproline (Hyp) recognition site of VHL. When used in competition ligand-observed 19F NMR screening experiments, its displacement indicates binding by another molecule. Additional Fluorinated VHL Spy Molecules are available as listings 909416, 909432, and 909440.
The E3 ligase VHL is of growing interest for targeted protein degradation, and these spy molecules will facilitate the identification of novel VHL ligands and VHL-based degraders.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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Guilherme Vieira de Castro et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 55(10), 1482-1485 (2019-01-16)
Systematic characterization of a series of fluorinated VHL ligands, varying binding affinity and position of the trifluoromethyl group, qualifies a spy molecule for competitive 19F NMR screening and reveals guiding principles to develop highly sensitive assays with low material consumption.
Carles Galdeano et al.
Journal of medicinal chemistry, 57(20), 8657-8663 (2014-08-29)
E3 ubiquitin ligases are attractive targets in the ubiquitin-proteasome system, however, the development of small-molecule ligands has been rewarded with limited success. The von Hippel-Lindau protein (pVHL) is the substrate recognition subunit of the VHL E3 ligase that targets HIF-1α

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