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746118

Sigma-Aldrich

Sodium difluoroheptylazidosulfinate

95%

Sinonimo/i:

Baran DAAS-Na Reagent, Sodium 1,1-difluoro-7-azido-heptylsulfinate, Sodium 7-azido-1,1-difluoroheptanesulfinate

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C7H12F2N3NaO2S
Numero CAS:
1450912-63-6
Peso molecolare:
263.24
Codice UNSPSC:
12352125
ID PubChem:
329765744
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

100

Saggio

95%

Stato

solid

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: C-C Bond Formation
reagent type: catalyst
reaction type: C-H Activation
reagent type: linker

Gruppo funzionale

azide
fluoro
sulfinic acid

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

[Na+].[O-]S(=O)C(F)(F)CCCCCCN=[N+]=[N-]

InChI

1S/C7H13F2N3O2S.Na/c8-7(9,15(13)14)5-3-1-2-4-6-11-12-10;/h1-6H2,(H,13,14);/q;+1/p-1
FFNHIEJQAMGBCZ-UHFFFAOYSA-M

Applicazioni

Within heteroarene platforms, DAAS-Na allows for the direct introduction of a difluoroalkyl chain carrying an azide group, which is designed for the purpose of bioconjugation. Through a Huisgen cycloaddition (a "click" reaction), the azide moiety can then be reacted with a terminal alkyne that is bound to a functional molecule such as biomacromolecules. This effectively allows for a covalent linkage between a heteroarene and any target molecule, for example, between a heteroarene-containing drug and an antibody. This reagent was developed by the Baran Group and is one of several reagents for the direct alkylation of heterocycles.

Learn More at the Professor and Product Portal of Professor Phil S. Baran.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Qianghui Zhou et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(35), 12994-12997 (2013-08-21)
A general C-H functionalization method for the tagging of natural products and pharmaceuticals is described. An azide-containing sulfinate reagent allows the appendage of azidoalkyl chains onto heteroaromatics, the product of which can then be attached to a monoclonal antibody by
Direct synthesis of fluorinated heteroarylether bioisosteres.
Qianghui Zhou et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 52(14), 3949-3952 (2013-03-06)
Fionn O'Hara et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(32), 12122-12134 (2013-07-19)
Radical addition processes can be ideally suited for the direct functionalization of heteroaromatic bases, yet these processes are only sparsely used due to the perception of poor or unreliable control of regiochemistry. A systematic investigation of factors affecting the regiochemistry

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