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524344

Sigma-Aldrich

6-Bromoindole

96%

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C8H6BrN
Numero CAS:
52415-29-9
Peso molecolare:
196.04
Numero MDL:
MFCD00238550
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24874404
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

200

Saggio

96%

Punto di fusione

92-96 °C (lit.)

Gruppo funzionale

bromo

Stringa SMILE

Brc1ccc2cc[nH]c2c1

InChI

1S/C8H6BrN/c9-7-2-1-6-3-4-10-8(6)5-7/h1-5,10H
MAWGHOPSCKCTPA-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Descrizione generale

6-Bromoindole is an indole derivative. It undergoes palladium-catalyzed reaction with 2-(4-fluorophenyl)ethylpiperazine to afford the carbonylation products.

Applicazioni

6-Bromoindole may be used to synthesize:
  • 6-alkylthioindole
  • 3-acetoxy-6-bromoindole
  • 6,6′-dibromoindigo (Tyrian purple)
  • 6-acylindoles
  • tert-butyl 6-bromoindole-1-carboxylate
Essential starter in 6-substituted indole chemistry.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
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BCBH3783V
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Described are the first enantioselective total syntheses of (+)-arborescidine A ((+)-1), (-)-arborescidine B ((-)-2), and (-)-arborescidine C ((-)-3), via routes that proceeded in five steps and 50% overall yield, eight steps and 61% overall yield, and nine steps and 51%
Palladium-catalyzed carbonylation of haloindoles: No need for protecting groups.
Kumar K, et al.
Organic Letters, 6(1), 7-10 (2004)
A facile synthesis of Tyrian purple based on a biosynthetic pathway.
Tanoue Y, et al.
Fisheries Science (Tokyo, Japan), 67(4), 726-729 (2001)
Efficient synthesis of 5-and 6-tributylstannylindoles and their reactivity with acid chlorides in the Stille coupling reaction.
Cherry K, et al.
Tetrahedron Letters, 48(33), 5751-5753 (2007)
James R Fuchs et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(16), 5068-5069 (2004-04-22)
The first total synthesis of racemic perophoramidine is described. The key step features the highly stereoselective introduction of the vicinial quaternary centers via base-promoted carbon-carbon bond formation between a 3-alkylindole and a 3-bromo-3-alkylindolin-2-one. This transformation presumably proceeds through a conjugate
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Global Trade Item Number

SKUGTIN
524344-1G4061825754499
524344-250MG
524344-5G4061832249360

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