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262021

Sigma-Aldrich

Di-tert-butylsilyl bis(trifluoromethanesulfonate)

97%

Sinonimo/i:

DTBS ditriflate, Di-tert-butylsilyl ditriflate, Trifluoromethanesulfonic acid di-tert-butylsilylene ester

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About This Item

Formula condensata:
(CF3SO3)2Si[C(CH3)3]2
Numero CAS:
Peso molecolare:
440.45
Beilstein:
3569211
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352302
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

97%

Forma fisica

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.398 (lit.)

P. eboll.

73-75 °C/0.35 mmHg (lit.)

Densità

1.352 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

CC(C)(C)[Si](OS(=O)(=O)C(F)(F)F)(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C(C)(C)C

InChI

1S/C10H18F6O6S2Si/c1-7(2,3)25(8(4,5)6,21-23(17,18)9(11,12)13)22-24(19,20)10(14,15)16/h1-6H3
HUHKPYLEVGCJTG-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Di-tert-butylsilyl bis(trifluoromethanesulfonate), also known as di-tert-butylsilyl ditriflate, that easily reacts with hydroxylic solvents. It is commonly used as a protecting group for diols in oligonucleotide synthesis.

Applicazioni

Di-tert-butylsilyl bis(trifluoromethanesulfonate) is used:
  • As a Boekelheide promoter to synthesize pyrrolidines and piperidines via intramolecular cyclization.
  • As a protecting group reagent for 1,3-diols used recently in a synthesis of N-homoceramides.
  • For selective α-galactosylation in the synthesis of α-galactosyl ceramides.

Pittogrammi

Corrosion

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Skin Corr. 1B

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

195.8 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

91 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Chemische Berichte, 125, 47-47 (1992)
Tetrahedron Letters, 23, 4871-4871 (1982)
Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie, 618, 144-144 (1992)
Synlett, 2379-2379 (2006)
Aldrichimica Acta, 17, 72-72 (1984)

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