Passa al contenuto
Merck
Tutte le immagini(2)

Key Documents

214973

Sigma-Aldrich

Idruro di diisobutilalluminio

1.0 M in methylene chloride

Sinonimo/i:

DIBAL, DIBAL-H

Autenticatiper visualizzare i prezzi riservati alla tua organizzazione & contrattuali


About This Item

Formula condensata:
[(CH3)2CHCH2]2AlH
Numero CAS:
Peso molecolare:
142.22
Beilstein:
4123663
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352001
eCl@ss:
38120609
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Forma fisica

liquid

Livello qualitativo

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: reductant

Concentrazione

1.0 M in methylene chloride

Densità

1.23 g/mL at 25 °C

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CC(C)C[AlH]CC(C)C

InChI

1S/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;
AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N

Cerchi prodotti simili? Visita Guida al confronto tra prodotti

Descrizione generale

Diisobutylaluminum hydride is a reducing agent for many functional groups commonly used in organic synthesis.

Applicazioni

Diisobutylaluminum hydride solution (1 M in dichloromethane) has been used in the conversion of esters into α-fluoro-α,β-unsaturated esters in the presence of fluorocarboalkoxy-substituted dialkyl phosphonate anions via Horner-Wadsworth-Emmons reaction. It can be used in the multi-step synthesis of (S)-2-methyl tetrahydropyridine-N-oxide, a key structural moiety of bio-active compounds like himbacine and solenopsin-A.
Utilizzato nella debrominazione riduttiva degli alchil bromuri secondari catalizzata da Pd. O-debenzilazione e apertura dell′anello di furanosidi perbenzilati. Comoda generazione in situ di HZrCp2Cl da ZrCp2Cl2 e DIBAL-H.

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Organi bersaglio

Central nervous system

Rischi supp

Codice della classe di stoccaggio

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2


Scegli una delle versioni più recenti:

Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number

Non trovi la versione di tuo interesse?

Se hai bisogno di una versione specifica, puoi cercare il certificato tramite il numero di lotto.

Possiedi già questo prodotto?

I documenti relativi ai prodotti acquistati recentemente sono disponibili nell’Archivio dei documenti.

Visita l’Archivio dei documenti

An enantioselective route to trans-2, 6-disubstituted piperidines
Chackalamannil S
Tetrahedron, 53(32), 11203-11210 (1997)
Reduction-olefination of esters: a new and efficient synthesis of. alpha.-fluoro. alpha.,. beta.-unsaturated esters.
Thenappan A
The Journal of Organic Chemistry, 55(15), 4639-4642 (1990)
Diisobutylaluminum Hydride.
Galatsis P
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (2008)
Reaction of diisobutylaluminum hydride with selected organic compounds containing representative functional groups
Yoon N M
The Journal of Organic Chemistry, 50(14), 2443-2450 (1985)
Damien Webb et al.
Organic letters, 14(2), 568-571 (2011-12-31)
A continuous flow system for the multiparameter (flow rate, temperature, residence time, stoichiometry) optimization of the DIBALH reduction of esters to aldehydes is described. Incorporating an in-line quench (MeOH), these transformations are generally complete in fewer than 60 s. Mixing

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

Contatta l'Assistenza Tecnica.