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Sigma-Aldrich

Idruro di diisobutilalluminio

1.0 M in heptane

Sinonimo/i:

DIBAL, DIBAL-H

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About This Item

Formula condensata:
[(CH3)2CHCH2]2AlH
Numero CAS:
1191-15-7
Peso molecolare:
142.22
Beilstein:
4123663
Numero MDL:
MFCD00008928
Codice UNSPSC:
12352001
ID PubChem:
24852857
NACRES:
NA.22

Forma fisica

liquid

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: reductant

Concentrazione

1.0 M in heptane

Densità

0.731 g/mL at 25 °C

Stringa SMILE

CC(C)C[AlH]CC(C)C

InChI

1S/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;
AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

Diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) is a common reducing agent to reduce aldehydes, ketones, esters, acids and acid chlorides to the corresponding alcohols. Some of the applications are:
  • Synthesis of α-acetoxy ethers by reduction and subsequent acetylation of esters.
  • Synthesis of coniferyl, sinapyl, and p-coumaryl alcohol by selective reduction of corresponding cinnamate esters.
  • Reduction of secondary phosphine oxides (SPOs) to the corresponding phosphines.
  • DIBAL-H can also be used in the hydroalumination of alkene and alkynes.

Utilizzato nella debrominazione riduttiva degli alchil bromuri secondari catalizzata da Pd. O-debenzilazione e apertura dell′anello di furanosidi perbenzilati. Comoda generazione in situ di HZrCp2Cl da ZrCp2Cl2 e DIBAL-H.

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H225,H250,H260,H304,H314,H336,H410

Classi di pericolo

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Organi bersaglio

Central nervous system

Rischi supp

EUH014

Codice della classe di stoccaggio

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

30.2 °F

Punto d’infiammabilità (°C)

-1 °C

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