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Merck

78181

Sigma-Aldrich

苯基硼酸

purum, ≥97.0% (HPLC)

别名:

NSC 66487, 二羟基苯硼烷, 苯基硼酸, 苯硼酸

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About This Item

线性分子式:
C6H5B(OH)2
CAS号:
分子量:
121.93
Beilstein:
970972
EC號碼:
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352103
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

等級

purum

品質等級

化驗

≥97.0% (HPLC)

形狀

crystals

mp

216-219 °C (lit.)
218-222 °C

SMILES 字串

OB(O)c1ccccc1

InChI

1S/C6H7BO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,8-9H

InChI 密鑰

HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N

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一般說明

苯硼酸是高度稳定的受体配体,可用于交联反应和药物递送。

苯硼酸(Phenylboronic acid, PBA)是一种有机硼酸。用作分子受体,可结合到含顺式二醇基团的化合物上。苯硼酸可与芳基氯化物一起在Pd/C(催化剂)和水(溶剂)的存在下进行微波辅助的Suzuki偶联反应。苯硼酸可与卤芳烃通过钯催化的交叉偶联反应合成联芳基化合物。

應用

苯硼酸可用于下列反应:
  • 铑催化的分子内胺化。
  • 钯催化的直接芳基化。
  • 钯纳米粒子催化的 Mizoroki-Heck 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应。
  • 钯催化的立体选择性 Heck 型反应。
  • 高效钯催化芳基化 Suzuki-Miyaura 在水中交叉偶联。

苯硼酸可用作试剂制备:
  • Ni (II) 钳形配合物和 Pd (II) 吡哆醛腙类金属化合物作为 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的催化剂。
  • 用于全聚合物太阳能电池的 N 型聚合物。
  • 新型系列强效和选择性 mTOR 激酶抑制剂。
  • 乳酸脱氢酶抑制剂抑制癌细胞增殖。

其他說明

含有不定量的苯硼酸酐

象形圖

Exclamation mark

訊號詞

Warning

危險聲明

危險分類

Acute Tox. 4 Oral

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable

個人防護裝備

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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