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Merck

764396

Sigma-Aldrich

E)-环辛-4-烯醇

别名:

反式-环辛醇, TCO-OH, rel-(1R,4E,pR)-环辛-4-烯醇, (4E)-4-环辛烯-1-醇

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C8H14O
CAS号:
分子量:
126.20
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352200
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

形狀

liquid

反應適用性

reaction type: click chemistry
reagent type: linker

官能基

hydroxyl

儲存溫度

−20°C

SMILES 字串

O[C@H]1CC/C=C/CCC1

InChI

1S/C8H14O/c9-8-6-4-2-1-3-5-7-8/h1-2,8-9H,3-7H2/b2-1+/t8-/m0/s1

InChI 密鑰

UCPDHOTYYDHPEN-CMLYIYFCSA-N

應用

羟基改性的环辛烯衍生物。环辛烯可用于与1,2,4,5-四嗪进行菌株促进的无铜点击化学环加成反应。该环辛烯可与四嗪官能化化合物或生物分子反应,而不需要催化剂的存在,并可产生稳定的共价键。反式环辛烯和四嗪之间的4+2反电子需求Diels-Alder环加成反应是所报道的最快的生物相容性连接技术,并且在生物标记和成像中具有许多应用。
E)-环辛-4-烯醇可用于反式环辛烯香叶基二磷酸的多步合成,其是一种新型的含有应变环的蛋白法尼基转移酶(PFTase)底物,可用于位点特异性修饰技术。

象形圖

Corrosion

訊號詞

Danger

危險聲明

危險分類

Eye Dam. 1

儲存類別代碼

10 - Combustible liquids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable


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Site?Specific Labeling of Proteins and Peptides with Trans?cyclooctene Containing Handles Capable of Tetrazine Ligation
Wollack JW, et al.
Chemical Biology & Drug Design, 84(2), 140-147 (2014)
Click to release: instantaneous doxorubicin elimination upon tetrazine ligation.
Versteegen RM, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 52(52), 14112-14116 (2013)
Synthesis, characterization and radiolabeling of carborane-functionalized tetrazines for use in inverse electron demand Diels?Alder ligation reactions.
Genady AR, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 791, 204-213 (2015)
Development of a novel antibody?tetrazine conjugate for bioorthogonal pretargeting.
Maggi A, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 14(31), 7544-7551 (2016)
Reprint of: Synthesis, characterization and radiolabeling of carborane-functionalized tetrazines for use in inverse electron demand Diels?Alder ligation reactions.
Genady AR, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 798, 278-288 (2015)

Global Trade Item Number

货号GTIN
764396-10MG4061833565285
764396-50MG4061833565292

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