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Sigma-Aldrich

(S)-(-)-2,2′-双(二苯膦基)-1,1′-联萘

97%

别名:

(S)-(-)-1,1′-联萘-2,2'-双二苯膦, (S)-(-)-BINAP

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About This Item

线性分子式:
[(C6H5)2PC10H6-]2
CAS号:
76189-56-5
分子量:
622.67
Beilstein:
5321443
MDL號碼:
MFCD00010805
分類程式碼代碼:
12352005
PubChem物質ID:
24857815
NACRES:
NA.22

品質等級

100

化驗

97%

形狀

solid

光學活性

[α]19/D −233°, c = 0.3 in toluene

光學純度

ee: 99% (HPLC)

mp

238-240 °C (lit.)

官能基

phosphine

SMILES 字串

P(c8ccccc8)(c7ccccc7)c1c(c6c(cc1)cccc6)c2c3c(ccc2P(c5ccccc5)c4ccccc4)cccc3

InChI

1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H

InChI 密鑰

MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

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相关类别

應用

2,2′-双(二苯基膦)-1,1′-联萘及其铑和钌衍生物可作为高选择性均相催化剂，用于芳基酮、β-酮酸酯和 α-氨基酮的还原反应。也可用于烯烃的不对称氢化和氢甲酰化反应、不对称 Heck 反应和烯丙基的不对称异构化反应。
用于钯催化不对称串联 Heck 反应的配体，这种碳负离子捕获过程可合成三环倍半萜烯。也可用于钌催化的 α,β-不饱和酸的不对称氢化反应。
作为以下过程的反应物：
  • 对映选择性和非对映选择性非极化羰基烯丙基化
  • 合成有机膦氧化物，作为抗肿瘤药
  • 羟基的SN2卤化
  • 合成BINAP配合物
  • BINAP螯合物的构象灵活性研究

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類（WGK）

WGK 3

閃點（°F）

Not applicable

閃點（°C）

Not applicable

個人防護裝備

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
SHBH8946
SHBF7159V
SHBD4782V
18596BK
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Synlett, 3053-3053 (2006)
Leslie Ann So Alfaro et al.
Stem cells (Dayton, Ohio), 29(12), 2030-2041 (2011-10-15)
Expression of the cell surface sialomucin CD34 is common to many adult stem cell types, including muscle satellite cells. However, no clear stem cell or regeneration-related phenotype has ever been reported in mice lacking CD34, and its function on these
David M Tellers et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(51), 17063-17073 (2006-12-21)
Ruthenium complexes employing axially chiral ligands were found to be effective asymmetric hydrogenation catalysts for the reduction of alpha,beta-unsaturated ene acid 1-E to give 2, a prostaglandin D2 (PGD2) receptor antagonist. With [(S-BINAP)Ru(p-cymene)Cl2]2 (3, S-BINAP = (S)-(+)-2,2'-bis(diphenylphospino)-1,1'-binapthyl), it was discovered
Smith, P. et al.
Synthetic Communications, 25, 1093-1093 (1995)
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