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Merck

X0750

Sigma-Aldrich

Xanthosine dihydrate

≥99%

Sinónimos:

9-β-D-Ribofuranosylxanthine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H12N4O6 · 2H2O
Número de CAS:
Peso molecular:
320.26
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
41106305
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.51

origen biológico

synthetic (organic)

Nivel de calidad

Ensayo

≥99%

Formulario

powder

solubilidad

1 M NH4OH: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

cadena SMILES

O.O.OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3C(=O)NC(=O)Nc23

InChI

1S/C10H12N4O6.2H2O/c15-1-3-5(16)6(17)9(20-3)14-2-11-4-7(14)12-10(19)13-8(4)18;;/h2-3,5-6,9,15-17H,1H2,(H2,12,13,18,19);2*1H2/t3-,5-,6-,9-;;/m1../s1

Clave InChI

ZCCPXSQIUORWCO-LGVAUZIVSA-N

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Descripción general

Xanthosine comprises xanthine ring. It is derived from a purine metabolite and is a caffeine biosynthesis intermediate.

Aplicación

Xanthosine dihydrate has been used as a test compound in one dimensional liquid chromatography analysis (1D-LC ).

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Xanthosine plays a key role in purine metabolism. High levels of xanthosine excretion is observed in breast cancer.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Comprehensive Natural Products II, 1, 977-1007 (2010)
Ewa Kulikowska et al.
Acta biochimica Polonica, 51(2), 493-531 (2004-06-26)
The 6-oxopurine xanthine (Xan, neutral form 2,6-diketopurine) differs from the corresponding 6-oxopurines guanine (Gua) and hypoxanthine (Hyp) in that, at physiological pH, it consists of a approximately 1:1 equilibrium mixture of the neutral and monoanionic forms, the latter due to
Lucas Willmann et al.
Scientific reports, 5, 13374-13374 (2015-08-22)
Cancer cells show characteristic effects on cellular turnover and DNA/RNA modifications leading to elevated levels of excreted modified nucleosides. We investigated the molecular signature of different subtypes of breast cancer cell lines and the breast epithelial cell line MCF-10A. Prepurification
Lucas Willmann et al.
Analytical and bioanalytical chemistry, 407(13), 3555-3566 (2015-03-05)
Modified nucleosides derived from the RNA metabolism constitute an important chemical class, which are discussed as potential biomarkers in the detection of mammalian breast cancer. Not only the variability of modifications, but also the complexity of biological matrices such as

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