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Merck

P0453

Sigma-Aldrich

Piceatannol

powder

Sinónimos:

(E)-4-[2-(3,5Dihydroxyphenyl)ethenyl]1,2-benzenediol, 3,3′,4,5′-Stilbenetetrol, 3,3′,4,5′-Tetrahydroxy-trans-stilbene, Astringenin

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C14H12O4
Número de CAS:
Peso molecular:
244.24
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

Ensayo

≥98% (HPLC)

Nivel de calidad

Formulario

powder

color

light tan to yellow

mp

223.0-227.0 °C

solubilidad

H2O: 0.5 mg/mL
DMSO: 10 mg/mL
ethanol: 10 mg/mL

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

Oc1cc(O)cc(\C=C\c2ccc(O)c(O)c2)c1

InChI

1S/C14H12O4/c15-11-5-10(6-12(16)8-11)2-1-9-3-4-13(17)14(18)7-9/h1-8,15-18H/b2-1+

Clave InChI

CDRPUGZCRXZLFL-OWOJBTEDSA-N

Información sobre el gen

human ... CDK2(1017)

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Descripción general

Piceatannol is a natural tetrahydroxystilbene, that is extracted from grapes, red wine and Euphorbia lagascae seeds.

Aplicación

Piceatannol has been used:
  • to study its effect on Ataxia-Telangiectasia Mutated (ATM) protein kinase
  • as an inhibitor of ZAP-70 (ζ-chain-associated protein kinase 70)
  • as an inhibitor of MRP1-mediated 2′,7′-bis-(carboxypropyl)-5(6)-carboxyfluorescein (BCPCF) transport in intact human erythrocytes and inside-out erythrocyte vesicles (IOVs)

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Piceatannol is an analog of resveratrol that possess potential anti-oxidant, anti-cancer and anti-inflammatory properties. Picetannol has been shown to interfere with the cytokine signaling pathway, notably in the inhibition of the spleen tyrosine kinase (Syk) and PI3K. It also inhibits the activation of NFκB in human cultured cells, after treatment with several inflammatory agents, through inhibition of IκBα kinase and p65 phosphorylation.

Características y beneficios

This compound is a featured product for Kinase Phosphatase Biology research. Click here to discover more featured Kinase Phosphatase Biology products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Forma física

Photosensitive powder

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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