E7750

N-(3-dimetilaminopropilo)-N′-etilcarbodiimida hydrochloride

commercial grade, powder

• Sinónimos: N-etil-N′-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida hydrochloride, EDAC, EDC, EDC hydrochloride, WSC hydrochloride
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₈H₁₇N₃ · HCl
• Número de CAS: 25952-53-8
• Peso molecular: 191.70
• Beilstein: 5764110
• Número CE: 247-361-2
• Número MDL: MFCD00012503
• Código UNSPSC: 12352111
• ID de la sustancia en PubChem: 24894654
• NACRES: NA.31

Propiedades

• grado: commercial grade
• Nivel de calidad: 300
• Formulario: powder
• técnicas: Northern blotting: suitable; bioconjugation: suitable
• color: white to off-white
• mp: 110-115 °C (lit.)
• solubilidad: H₂O: ≤100 mg/mL
• temp. de almacenamiento: −20°C
• cadena SMILES: Cl.CCN=C=NCCCN(C)C
• InChI: 1S/C8H17N3.ClH/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3;/h4-7H2,1-3H3;1H
• Clave InChI: FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N

Descripción

Descripción general

El clorhidrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida (HCl de EDC), normalmente conocido como EDAC, es un reactivo hidrosoluble muy potente y ampliamente utilizado en el ámbito de la investigación química y bioquímica, al desempeñar un papel crucial en la facilitación de la formación de enlaces amida. Dentro del dominio de la síntesis peptídica, el HCl de EDC demuestra una notable eficiencia en la catálisis del acoplamiento de aminoácidos a través de sus grupos carboxilo y amina, facilitando así la creación de cadenas peptídicas con secuencias y funcionalidades específicas. Este atributo particular es muy valioso en la producción de péptidos para diversos fines experimentales. Más allá de los péptidos, la influencia del HCl de EDC se extiende a la construcción de inmunógenos, donde participa activamente en la unión covalente de los haptenos (pequeñas moléculas que desencadenan una respuesta inmunitaria) a las proteínas transportadoras. Esta participación resulta fundamental en la investigación y el desarrollo de vacunas.

La versatilidad del HCl de EDC se manifiesta aún más en su capacidad de modificar los ácidos nucleicos, permitiendo el marcaje del ADN y el ARN a través de sus grupos de 5′ fosfato. Esta funcionalidad mejora la visualización, el seguimiento y el análisis de estas moléculas cruciales y contribuye de manera significativa al avance de la investigación de los ácidos nucleicos. Además, el HCl de EDC sirve como un puente biomolecular vital, actuando como un reticulante que conecta los NHS-ésteres reactivos a las aminas de las biomoléculas con los grupos carboxilo. Esta técnica es particularmente valiosa en la conjugación de proteínas, permitiendo la creación de moléculas híbridas con nuevas propiedades y funciones. El mecanismo subyacente del HCl de EDC implica su reacción con un grupo carboxilo, formando un intermediario inestable que busca activamente un compañero amina. El delicado equilibrio de esta reacción enfatiza la necesidad de optimizar las condiciones que garanticen una conjugación eficaz. La asistencia de la N-hidroxisuccinimida (NHS) potencia más las capacidades del HCl de EDC al estabilizar el intermediario y permitir procedimientos de conjugación en dos etapas, ofreciendo una mayor flexibilidad y control, en especial cuando se trata de biomoléculas complejas.

Aplicación

• El clorhidrato de N-(3-dimetilaminopropil)- N′-etilcarbodiimida se ha utilizado para la formación de bioconjugados de FND (nanodiamantes fluorescentes)-transferrina.
• Se ha utilizado para el reticulado de la polietilenimina con las partículas de oro.
• Se ha utilizado como agente de unión a la carbodiimida para el recubrimiento de microesferas de poliestireno carboxilado con BSA (seroalbúmina sérica) biotinilada.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Reactivo de condensación hidrosoluble. El EDAC se utiliza generalmente como activador de carboxilos para la formación del enlace amida con las aminas primarias. Además, reaccionará con los grupos de fosfato. El EDAC se ha utilizado en la síntesis de péptidos; la formación de enlaces transversales entre proteínas y ácidos nucleicos; y la preparación de inmunoconjugados como ejemplos. Normalmente, el EDAC se utiliza en el intervalo de pH 4,0-6,0 sin disoluciones tampón. En particular, deben evitarse los tampones de amina y carboxilato.

Características y beneficios

Versátil y adaptable para una amplia variedad de aplicaciones de laboratorio y experimentales

Otras notas

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Información de seguridad

• Pictogramas: GHS06,GHS08,GHS09
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H302,H311,H315,H317,H373,H410
• Consejos de prudencia: P260 - P273 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 + P312 - P314
• Clasificaciones de peligro: Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 Oral
• Órganos de actuación: Stomach,large intestine,lymph node
• Código de clase de almacenamiento: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 3
• Punto de inflamabilidad (°F): Not applicable
• Punto de inflamabilidad (°C): Not applicable
• Equipo de protección personal: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves