03450
N-(3-dimetilaminopropilo)-N′-etilcarbodiimida hydrochloride
purum, ≥98.0% (AT)
Sinónimos:
N-etil-N′-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida hydrochloride, EDAC, EDC, EDC hydrochloride, WSC hydrochloride
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About This Item
Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H17N3 · HCl
Número de CAS:
Peso molecular:
191.70
Beilstein:
5764110
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352111
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.31
Productos recomendados
grado
purum
Nivel de calidad
Análisis
≥98.0% (AT)
formulario
powder
mp
110-115 °C (lit.)
110-115 °C
solubilidad
H2O: soluble 1 gm/10 ml, clear to very slightly hazy, colorless to very faintly yellow
aplicaciones
microbiology
temp. de almacenamiento
−20°C
cadena SMILES
Cl.CCN=C=NCCCN(C)C
InChI
1S/C8H17N3.ClH/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3;/h4-7H2,1-3H3;1H
Clave InChI
FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N
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Descripción general
El clorhidrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil) carbodiimida (EDAC HCl), comúnmente conocido como EDAC, es un reactivo hidrosoluble crucial muy empleado en la investigación química y bioquímica, en particular por su competencia en intervenir en la formación de enlaces amida. Notablemente eficaz en la síntesis de péptidos, el HCl de EDAC demuestra eficacia en el acoplamiento de aminoácidos a través de sus grupos carboxilo y amina, permitiendo la creación personalizada de péptidos con secuencias y funcionalidades específicas. Ampliando su utilidad, el HCl de EDAC desempeña un papel fundamental en la construcción de inmunógenos mediante la unión covalente de haptenos (pequeñas moléculas que desencadenan una respuesta inmunitaria) a proteínas transportadoras, un aspecto crucial en la investigación de vacunas.
La adaptabilidad del HCl de EDAC abarca la modificación de los ácidos nucleicos, permitiendo el marcaje selectivo del ADN y el ARN a través de sus grupos 5′ fosfato. Esta capacidad contribuye significativamente a aspectos de visualización, seguimiento y analíticos de estas moléculas fundamentales, lo que promueve la investigación en ácidos nucleicos. Además, el HCl de EDAC funciona como un puente biomolecular, actuando como un reticulante que conecta las aminas activadas por ésteres NHS de las biomoléculas con los grupos carboxilo.
Esta característica resulta inestimable en la conjugación de proteínas, facilitando el desarrollo de moléculas híbridas con propiedades y funciones distintas. El mecanismo de reacción subyacente implica la interacción del HCl de EDAC con un grupo carboxilo, formando un intermedio inestable que busca activamente un compañero amina. El delicado equilibrio de esta reacción enfatiza la necesidad de optimizar las condiciones que garantizan una conjugación eficaz. La asistencia de la N-hidroxisuccinimida (NHS) potencia las capacidades del HCl de EDC al estabilizar el intermediario y permitir procedimientos de conjugación en dos etapas, lo que ofrece una mayor flexibilidad y control, en particular en la manipulación de estructuras biomoleculares complejas.
La adaptabilidad del HCl de EDAC abarca la modificación de los ácidos nucleicos, permitiendo el marcaje selectivo del ADN y el ARN a través de sus grupos 5′ fosfato. Esta capacidad contribuye significativamente a aspectos de visualización, seguimiento y analíticos de estas moléculas fundamentales, lo que promueve la investigación en ácidos nucleicos. Además, el HCl de EDAC funciona como un puente biomolecular, actuando como un reticulante que conecta las aminas activadas por ésteres NHS de las biomoléculas con los grupos carboxilo.
Esta característica resulta inestimable en la conjugación de proteínas, facilitando el desarrollo de moléculas híbridas con propiedades y funciones distintas. El mecanismo de reacción subyacente implica la interacción del HCl de EDAC con un grupo carboxilo, formando un intermedio inestable que busca activamente un compañero amina. El delicado equilibrio de esta reacción enfatiza la necesidad de optimizar las condiciones que garantizan una conjugación eficaz. La asistencia de la N-hidroxisuccinimida (NHS) potencia las capacidades del HCl de EDC al estabilizar el intermediario y permitir procedimientos de conjugación en dos etapas, lo que ofrece una mayor flexibilidad y control, en particular en la manipulación de estructuras biomoleculares complejas.
Aplicación
El clorhidrato de la N-(3-dimetilaminopropil)-N′-etilcarbodiimida se ha utilizado para modificar la superficie celular de Escherichia coli para unir sustancias covalentemente. También se ha utilizado como activador para modificar los chips microfluídicos para capturar Escherichia coli.
Acciones bioquímicas o fisiológicas
La N-(3-dimetilaminopropil)-N′-etilcarbodiimida es un reactivo de condensación hidrosoluble. El EDAC se utiliza generalmente como activador de carboxilos para la formación del enlace amida con las aminas primarias. Además, reacciona con grupos de fosfato. Se ha utilizado en la síntesis de péptidos, en el entrecruzamiento de proteínas con ácidos nucleicos y en la preparación de inmunoconjugados.
Reactivo de condensación hidrosoluble. El EDAC se utiliza generalmente como activador de carboxilos para la formación del enlace amida con las aminas primarias. Además, reaccionará con los grupos de fosfato. El EDAC se ha utilizado en la síntesis de péptidos; la formación de enlaces transversales entre proteínas y ácidos nucleicos; y la preparación de inmunoconjugados como ejemplos. Normalmente, el EDAC se utiliza en el intervalo de pH 4,0-6,0 sin disoluciones tampón. En particular, deben evitarse los tampones de amina y carboxilato.
Características y beneficios
Versátil y adaptable para una amplia variedad de aplicaciones de laboratorio y experimentales
Otras notas
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Referencia del producto
Descripción
Precios
Palabra de señalización
Danger
Frases de peligro
Consejos de prudencia
Clasificaciones de peligro
Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 Oral
Órganos de actuación
Stomach,large intestine,lymph node
Código de clase de almacenamiento
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Clase de riesgo para el agua (WGK)
WGK 3
Punto de inflamabilidad (°F)
Not applicable
Punto de inflamabilidad (°C)
Not applicable
Equipo de protección personal
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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