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Merck

56480

Sigma-Aldrich

N-Hydroxysuccinimide

≥97.0% (T), for peptide synthesis

Sinónimos:

1-Hydroxy-2,5-pyrrolidinedione, HOSu, NHS

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H5NO3
Número de CAS:
Peso molecular:
115.09
Beilstein:
113913
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

product name

N-Hydroxysuccinimide, purum, ≥97.0% (T)

grado

purum

Nivel de calidad

Análisis

≥97.0% (T)

formulario

solid

idoneidad de la reacción

reaction type: Addition Reactions

mp

95-98 °C (lit.)
95-98 °C

aplicaciones

peptide synthesis

grupo funcional

imide

cadena SMILES

ON1C(=O)CCC1=O

InChI

1S/C4H5NO3/c6-3-1-2-4(7)5(3)8/h8H,1-2H2

Clave InChI

NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

N-Hydroxysuccinimide (NHS) can be used in the following applications:
  • To synthesize N-succinimidyl 3-(2-pyridyldithio)-propionate, a heterobifunctional reagent useful for protein-protein conjugation and also to incorporate aliphatic thiols into proteins.
  • To synthesize NHS esters of long-chain fatty acids.
  • NHS can activate the phosphonic acid monolayers immobilized on titanium surface for binding with proteins.

Otras notas

may contain 1-3% succinic acid and/or succinic anhydride

Pictogramas

Corrosion

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Synthesis of long-chain fatty acyl-CoA thioesters using N-hydroxysuccinimide esters.
Blecher M
Methods in Enzymology, 72, 404-408 (1981)
Protein thiolation and reversible protein-protein conjugation. N-Succinimidyl 3-(2-pyridyldithio) propionate, a new heterobifunctional reagent.
Carlsson J
The Biochemical Journal, 173(3), 723-723 (1978)
Kengo Nishi et al.
The Journal of chemical physics, 137(22), 224903-224903 (2012-12-20)
We investigated the relationship between the elastic modulus, G and the reaction probability, p for polymer networks. First, we pointed out that the elastic modulus is expressed by G = {(fp∕2 - 1) + O((p - 1)(2))} Nk(B)T∕V (percolated network
Phosphonic acid monolayers for binding of bioactive molecules to titanium surfaces.
Adden N
Langmuir, 22(19), 8197-8204 (2006)
Burcu Ayoglu et al.
EMBO molecular medicine, 6(7), 918-936 (2014-06-13)
Despite the recent progress in the broad-scaled analysis of proteins in body fluids, there is still a lack in protein profiling approaches for biomarkers of rare diseases. Scarcity of samples is the main obstacle hindering attempts to apply discovery driven

Artículos

In principle, the seemingly simple formation of a peptide bond can be accomplished using all the procedures available in organic chemistry for the synthesis of carboxylic acid amides. However, due to the presence of various functional groups in natural and unnatural amino acids and particularly the requirement for full retention of chiral integrity, the coupling of amino acids and peptides under mild conditions can be challenging. A plethora of coupling reagents has been developed superseding each other in efficiency and suitability for specific applications (e.g., solid-phase peptide synthesis or fragment condensation).

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